6,7-dimethoxy-4-methyl-2-(4-bromophenyl)quinazoline | 1044743-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-methyl-2-(4-bromophenyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-6,7-dimethoxy-4-methylquinazoline
• CAS: 1044743-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 359.222
• InChiKey: DDAJPDONKQZNBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone O-phenyl oxime 、 对溴苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到6,7-dimethoxy-4-methyl-2-(4-bromophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  微波促进的由2- Aminoarylalkanone喹唑啉和二氢喹的合成ø -苯基肟

  摘要：

  各种各样的生物活性化合物都包含喹唑啉环系统。描述了一种新的基于自由基的制备官能化喹唑啉的方法，该方法依赖于微波促进的O-苯基肟与醛的反应。制备了少量的2-氨基芳基烷酮O-苯基肟，并显示出与醛在甲苯中混合并进行微波加热时会产生二氢喹唑啉。当ZnCl 2通过在反应混合物中加入芳族喹啉，可以通过快速方便的方法以高收率生产出完全芳族的喹唑啉。该方法与烷基，芳基和杂环醛以及分子的苯部分中的各种取代基配合使用效果很好。采用酮代替醛的类似反应效率较低。尽管确实形成了一些二氢喹唑啉，但它们伴随着几种副产物。令人惊讶地，在每种情况下，副产物之一是喹啉衍生物，并且提出了一种合理的机制来解释这种重排。

  DOI：

  10.1021/jo900629g

文献信息

• 2-(Aminoaryl)alkanone O-phenyl oximes: versatile reagents for syntheses of quinazolines
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1039/b803630f

  日期：——

  Microwave irradiations of 2-(aminoaryl)alkanone O-phenyl oximes and carbonyl compounds generate iminyl radicals in company with imines; iminyl on imine ring closure yields dihydroquinazolines or quinazolines when ZnCl2 is included in the mixture.

  2-（氨基芳基）烷酮O-苯基肟和羰基化合物的微波辐射会与亚胺一起生成亚氨基。当混合物中包含ZnCl2时，亚胺环上的亚胺基会生成二氢喹唑啉或喹唑啉。
• Microwave-Promoted Syntheses of Quinazolines and Dihydroquinazolines from 2-Aminoarylalkanone <i>O</i>-Phenyl Oximes
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo900629g

  日期：2009.7.17

  was included in the reaction mixture, fully aromatic quinazolines were produced in high yields by a rapid and convenient process. The method worked well with alkyl, aryl, and heterocyclic aldehydes and for a variety of substituents in the benzenic part of the molecule. Similar reactions employing ketones instead of aldehydes were less efficient. Although some dihydroquinazolines did form, they were accompanied

  各种各样的生物活性化合物都包含喹唑啉环系统。描述了一种新的基于自由基的制备官能化喹唑啉的方法，该方法依赖于微波促进的O-苯基肟与醛的反应。制备了少量的2-氨基芳基烷酮O-苯基肟，并显示出与醛在甲苯中混合并进行微波加热时会产生二氢喹唑啉。当ZnCl 2通过在反应混合物中加入芳族喹啉，可以通过快速方便的方法以高收率生产出完全芳族的喹唑啉。该方法与烷基，芳基和杂环醛以及分子的苯部分中的各种取代基配合使用效果很好。采用酮代替醛的类似反应效率较低。尽管确实形成了一些二氢喹唑啉，但它们伴随着几种副产物。令人惊讶地，在每种情况下，副产物之一是喹啉衍生物，并且提出了一种合理的机制来解释这种重排。