(1R)-1-(1-benzofuran-2-yl)-2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol | 1046469-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R)-1-(1-benzofuran-2-yl)-2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 1046469-64-0
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 530.736
• InChiKey: VMMARTWCPPCXNZ-JJZPZGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(1-benzofuran-2-yl)-2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(2R,3S,5S)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-2'-脱氧-杂芳基-C-核苷的高效合成

  摘要：

  通过应用芳基-羟醛缩合，然后对甲苯磺酸 (PTSA) 介导的异亚丙基裂解和随后的环醚化，开发了一种短而有效的合成一系列 2'-脱氧-杂芳基-C-核苷的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072589
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-aldehydo-D-ribose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-1-(1-benzofuran-2-yl)-2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol 、 (1R)-1-(1-benzofuran-2-yl)-2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-2'-脱氧-杂芳基-C-核苷的高效合成

  摘要：

  通过应用芳基-羟醛缩合，然后对甲苯磺酸 (PTSA) 介导的异亚丙基裂解和随后的环醚化，开发了一种短而有效的合成一系列 2'-脱氧-杂芳基-C-核苷的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072589

文献信息

• Efficient Synthesis of α- and β-2′-Deoxy-heteroaryl-<i>C</i>-nucleosides
  作者：Alain Burger、Rachid Benhida、Marie Spadafora

  DOI：10.1055/s-2008-1072589

  日期：2008.5

  A short and efficient method for the synthesis of a series of 2′-deoxy-heteroaryl- C-nucleosides has been developed by the application of aryl-aldol condensation followed by P-toluenesulfonic acid (PTSA)-mediated isopropylidene cleavage and subsequent cycloetherification.

  通过应用芳基-羟醛缩合，然后对甲苯磺酸 (PTSA) 介导的异亚丙基裂解和随后的环醚化，开发了一种短而有效的合成一系列 2'-脱氧-杂芳基-C-核苷的方法。