methyl 4-amino-1-methoxy-2-naphthoate | 155628-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-amino-1-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 4-amino-1-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 155628-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: WPJRUWKRLLEUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-1-methoxy-2-naphthoate 、 1-甲氧基-4-硝基萘-2-羧酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl 1-methoxy-4-(1-methoxy-4-nitro-2-naphthoylamino)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Sterically controlled naphthalene homo-oligoamides with novel structural architectures

  摘要：

  在此，我们报道了新型萘均低聚酰胺，其衍生自 4-氨基-3-甲氧基-萘-2-羧酸和 4-氨基-1-甲氧基-萘-2-羧酸作为单体结构单元，具有抗-萘环的平面排列，主要是由相邻基团和官能团之间的空间相互作用引起的。

  DOI：

  10.1039/b822076j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methoxy-4-nitro-2-naphthoate 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-amino-1-methoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Sterically controlled naphthalene homo-oligoamides with novel structural architectures

  摘要：

  在此，我们报道了新型萘均低聚酰胺，其衍生自 4-氨基-3-甲氧基-萘-2-羧酸和 4-氨基-1-甲氧基-萘-2-羧酸作为单体结构单元，具有抗-萘环的平面排列，主要是由相邻基团和官能团之间的空间相互作用引起的。

  DOI：

  10.1039/b822076j

文献信息

• 1-Alkoxy-naphthalene-2-carboxamide derivatives with high affinity for the serotonin 5-HT1A receptor
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0585116A1

  公开（公告）日：1994-03-02

  Pharmaceutical compounds of the formula: in which each R¹ is hydrogen, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, halogen or nitro, and n is 0, 1, 2 or 3, R² is hydrogen, C₁₋₄ alkyl or C₂₋₄ alkenyl, R³ is hydrogen, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ alkylthio, halogen, nitro or -NR'R'' where R' and R'' are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, R⁴ and R⁵ are each hydrogen, C₁₋₄ alkyl, optionally substituted phenyl or C₆₋₉ cycloalkyl optionally substituted by 1 to 4 C₁₋₄ alkyl groups, R⁶ is optionally substituted phenyl,tetrahydronaphthyl, phthalimido, saccharinyl, glutaramido, C₆₋₁₀ cycloalkyl optionally substituted with 1 to 4 C₁₋₄ alkyl groups or a phenyl group, or C₄₋₉ heterosubstituted cycloalkyl optionally substituted with 1-4 alkyl groups, x is 1, 2 or 3, y is 0 or 1 and z is 0, 1, 2 or 3; and salts thereof.

  式中的药物化合物： 其中每个 R¹ 是氢、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基、卤素或硝基，且 n 是 0、1、2 或 3；R² 是氢、C₁₋₄ 烷基或 C₂₋₄ 烯基；R³ 是氢、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基、C₁₋₄ 硫代烷基、卤素、硝基或 -NR'R'' 其中 R' 和 R'' 分别为氢或 C₁₋₄ 烷基，R⁴ 和 R⁵ 分别为氢或 C₁₋₄ 烷基、R⁴ 和 R⁵ 各为氢、C 烷基、任选取代的苯基或任选被 1 至 4 个 C₁₋₄ 烷基取代的 C₆₋₉ 环烷基，R⁶ 为任选取代的苯基、四氢萘基、邻苯二甲酰亚胺基、糖精基、戊二酰亚胺基、C₆₋₁₀环烷基，可选被 1 至 4 个 C₁₋₄烷基或苯基取代，或 C₄₋₉杂代环烷基，可选被 1-4 个烷基取代，x 为 1、2 或 3，y 为 0 或 1，z 为 0、1、2 或 3；及其盐类。
• US5389684A
  申请人：——

  公开号：US5389684A

  公开（公告）日：1995-02-14
• Sterically controlled naphthalene homo-oligoamides with novel structural architectures
  作者：Panchami Prabhakaran、Vedavati G. Puranik、Jima N. Chandran、P. R. Rajamohanan、Hans-Jörg Hofmann、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/b822076j

  日期：——

  Herein we report novel naphthalene homo-oligoamides, derived from 4-amino-3-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid and 4-amino-1-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid as monomer building blocks, that display an anti-periplanar arrangement of the naphthyl rings, primarily induced by steric interactions between adjacent groups and functionalities.

  在此，我们报道了新型萘均低聚酰胺，其衍生自 4-氨基-3-甲氧基-萘-2-羧酸和 4-氨基-1-甲氧基-萘-2-羧酸作为单体结构单元，具有抗-萘环的平面排列，主要是由相邻基团和官能团之间的空间相互作用引起的。