beta-紫红霉酮 | 5012-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: beta-紫红霉酮
• 英文名称: β-Rhodomycinone
• 英文别名: β-Rhodomycinon；(7R)-8c-ethyl-1,6,7r,8t,10t,11-hexahydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione；(7R)-8c-Aethyl-1,6,7r,8t,10t,11-hexahydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacen-5,12-dion；beta-Rhodomycinone；(7S,9R,10R)-9-ethyl-4,6,7,9,10,11-hexahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 5012-65-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: XGUMQVUWZOLAQN-RNFJLKLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-紫红霉酮 在 2-甲基-2,4-戊二醇 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 10-O-Acetyl-7-O-(4-O-acetyl-3-chloro-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl) rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  一些在糖部分具有修饰的新罗丹霉素衍生物的制备和细胞毒性活性。

  摘要：

  描述了在糖部分修饰的许多新罗丹霉素衍生物的合成和结构测定。报道了这些化合物对白血病L1210细胞的细胞毒性，以及在合成过程中分离出的上述化合物的β-倒钩霉素和两种区域异构体。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.181
• 作为产物：
  描述：

  γ-rhodomycinone 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 beta-紫红霉酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Potent Rhodomycin, Oxaunomycin, and Its Analogs.

  摘要：

  Oxaunomycin（3）及其区域异构体（6）通过采用选择性地对10-O-乙酰-β-红霉素酮（16）的C-7羟基和C-7, 9-O-苯基硼酸酯（14）的C-10羟基进行糖苷化反应合成，反应中使用了三甲基硅基三氟甲基磺酸盐。在Konigs-Knorr条件下，16也进行了糖苷化反应，得到了一种氟糖类似物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.61

文献信息

• New Betaclamycin and Aclarubicin Analogs Obtained by Prolonged Microbial Conversion with an Aclarubicin-negative Mutant.
  作者：OSAMU JOHDO、TAKEO YOSHIOKA、HIROSHI NAGANAWA、TOMIO TAKEUCHI、AKIHIRO YOSHIMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.49.669

  日期：——

  Microbial conversion of β-rhodomycinone and aklavinone using an aclarubicin-negative Streptomyces galilaeus mutant afforded new anthracycline antibiotics CG21-C and CG1-C which had a rednosyl-2-deoxyfucosyl-rhodosaminyl trisaccharide residue at C-7 of each added aglycone. They were produced only when a prolonged conversion culture took place. Because the usual conversion products containing a cinerulosyl-2-deoxyfucosyl-rhodosaminyl residue were at first accumulated and then decreased during further cultivation, it was evident that they occurred by the modification of terminal cinerulose. The isolation, purification, and structural determination are described, and cytotoxicity in vitro against cultured L1210 cells and the formation mechanism are discussed.

  使用一种阿克拉霉素阴性链霉菌（Streptomyces galilaeus）突变体对β-罗多霉素酮和阿克拉维酮进行微生物转化，获得了新的蒽环类抗生素CG21-C和CG1-C，它们在每个加合的糖苷的C-7处具有红苷-2-脱氧岩藻糖基-罗多霉素三糖残基。它们仅在长时间转化培养时产生。由于通常的转化产物含有红苷-2-脱氧岩藻糖基-罗多霉素残基，在进一步培养过程中首先积累然后减少，很明显它们是通过末端红苷的修饰而产生的。本文描述了分离、纯化和结构测定，并讨论了体外对培养的L1210细胞的细胞毒性和形成机制。
• The first total synthesis of a potent β-rhodonycin, oxaunonycin: regioselectiveglycosidation of the c-7 hydroxyl c-7 group of β-rhodomycinone
  作者：Yasuyuki Kita、Hiroshi Maeda、Masayuki Kirihara、Yuji Fujii、Toyokazu Nakajima、Hirofumi Yamamoto、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97271-x

  日期：1990.1
• Krohn, Karsten; Hamann, Ingo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 949 - 954
  作者：Krohn, Karsten、Hamann, Ingo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cytotoxic activity of new 4′-deoxy C-3′-homo anthracyclines
  作者：J.-P. Gesson、J.-C. Jacquesy、B. Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80827-9

  日期：1994.1

  Starting from (S)-propylene oxide, the protected C-3 homolog of 4-deoxy daunosamine 11 is prepared in 4 steps. Acid catalyzed glycosidation of anthracyclinones such as daunosamine, beta-rhodomycinone and epsilon-isorhodomycinone with 11 affords new analogs of anthracyclines demonstrating strong cytotoxicity against L1210 leukemia, A-549 and HT-29 tumor cells.
• Klaffke, Werner; Pudlo, Peter; Springer, Dirk, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 509 - 512
  作者：Klaffke, Werner、Pudlo, Peter、Springer, Dirk、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——