6-(1-acetoxy-ethyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile | 61776-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(1-acetoxy-ethyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(1-acetoxy-ethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile；1-(3-Cyano-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl)ethyl acetate；1-(3-cyano-4-oxochromen-6-yl)ethyl acetate
• CAS: 61776-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: ODVWQMAIPMRLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-acetoxy-ethyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 生成 6-(1-Acetoxyethyl)-3-(1H-tetrazol-5-yl)-chromon
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。6.6-乙基-3-（1H-四唑-5-基）色酮及其类似物的一些代谢物的合成。

  摘要：

  口服有效的抗过敏药6-乙基-3-（1H-四唑-5-基）色酮（AA-344）（1）的代谢物及其类似物经合成以确认拟议的结构并确定其活性大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试。通过13C NMR的比较，将葡萄糖醛酸代谢物（6）分配为结构24b，即1-脱氧-1- [5-（6-乙基色氨酸-3-基）四唑-1-基]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸酯，异构体化合物的质谱图和TLC。在13C NMR光谱中，一对异构体之间的四唑环碳的位移差异比糖苷碳的位移差异更显着。因此，前者是区分这些异构体的有用标准。静脉内给药时，某些代谢产物和类似物具有活性，

  DOI：

  10.1021/jm00189a014
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-bromo-ethyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 、 sodium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 乙醇 、 乙酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以The procedure yields 2.90 parts of 6-(1-acetoxy-ethyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile的产率得到6-(1-acetoxy-ethyl)-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel chromone derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有低毒性有效抗过敏作用的新型香豆素衍生物，其由以下式子（I）所示：##STR1## 其中R为氢或低碳基，A为##STR2##（其中R'为氢或低碳基）或##STR3##及其生理上可接受的盐。

  公开号：

  US04085116A1

文献信息

• Novel chromone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04085116A1

  公开（公告）日：1978-04-18

  The present invention relates to novel chromone derivatives having effective antiallergic action with low toxicity, which are shown by the following formula (I) ##STR1## wherein R is hydrogen or lower alkyl and A is ##STR2## (R' is hydrogen or lower alkyl) or ##STR3## and their physiologically acceptable salts.

  本发明涉及具有低毒性有效抗过敏作用的新型香豆素衍生物，其由以下式子（I）所示：##STR1## 其中R为氢或低碳基，A为##STR2##（其中R'为氢或低碳基）或##STR3##及其生理上可接受的盐。
• Studies on antianaphylactic agents. 6. Synthesis of some metabolites of 6-ethyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)chromone and their analogs
  作者：Akira Nohara、Hisashi Kuriki、Toshihiro Ishiguro、Taketoshi Saijo、Kiyoshi Ukawa、Yoshitaka Maki、Yasushi Sanno

  DOI：10.1021/jm00189a014

  日期：1979.3

  NMR, mass spectra, and TLC of isomeric compounds. In 13C NMR spectra, the shift difference of the tetrazole ring carbons between a pair of isomers was more remarkable than that of the glycosidic carbons. Therefore, the former is a useful criterion for distinguishing between such isomers. Some of the metabolities and analogues were active when administered intravenously, and two metabolites (2 and 3)

  口服有效的抗过敏药6-乙基-3-（1H-四唑-5-基）色酮（AA-344）（1）的代谢物及其类似物经合成以确认拟议的结构并确定其活性大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试。通过13C NMR的比较，将葡萄糖醛酸代谢物（6）分配为结构24b，即1-脱氧-1- [5-（6-乙基色氨酸-3-基）四唑-1-基]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸酯，异构体化合物的质谱图和TLC。在13C NMR光谱中，一对异构体之间的四唑环碳的位移差异比糖苷碳的位移差异更显着。因此，前者是区分这些异构体的有用标准。静脉内给药时，某些代谢产物和类似物具有活性，