methyl(Z)-2-((E)-2-(((E)-4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazono)-4-oxothiazolidin-5-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl(Z)-2-((E)-2-(((E)-4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazono)-4-oxothiazolidin-5-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[2-[(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidenehydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 332.383
• InChiKey: JWDMCJVUPCYXNH-IGXSASHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl(Z)-2-((E)-2-(((E)-4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazono)-4-oxothiazolidin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  蘑菇酪氨酸酶抑制剂的取代甲基[2-（4-二甲基氨基-亚苄基）-肼基）-4-氧代-噻唑烷--5-亚甲基]乙酸酯的合成，计算研究和酶抑制动力学

  摘要：

  本文描述了作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的甲基[2-（芳基亚甲基-肼基）-4-氧代-噻唑烷-5--5-亚甲基]乙酸酯5a – j的合成和酶抑制动力学。标题化合物是在无溶剂条件下，以高收率通过硫代半咔唑3a – j与丁-2-炔二酸二甲酯（DMAD）4的环缩合反应合成的。评价合成的化合物抑制蘑菇酪氨酸酶活性的潜力。据透露，化合物5i在IC 50为3.17 µM时显示出优异的酶抑制活性，而IC 50为标准曲酸的浓度为15.91 µM。化合物5i中杂环吡啶环的存在在酶抑制活性中起重要作用，因为所有合成的化合物中其余的官能团都是常见的。通过Lineweaver-Burk图和Dixon图确定的最有效衍生物5i的酶抑制动力学表明，它是与Ki不竞争的抑制剂值1.5 µM。进一步研究表明，湿实验室的结果与计算结果非常吻合。对酪氨酸酶蛋白（PDBID 2Y9X）进行合成化合物的分子对接，以在分子水平上描述配体-蛋白相

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.009

文献信息

• Synthesis, computational studies and enzyme inhibitory kinetics of substituted methyl[2-(4-dimethylamino-benzylidene)-hydrazono)-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene]acetates as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Pervaiz Ali Channar、Aamer Saeed、Fayaz Ali Larik、Muhammad Rafiq、Zaman Ashraf、Farukh Jabeen、Tanzeela Abdul Fattah

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.009

  日期：2017.11

  The present article describes the synthesis and enzyme inhibitory kinetics of methyl[2-(arylmethylene-hydrazono)-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene]acetates 5a–j as mushroom tyrosinase inhibitors. The title compounds were synthesized via cyclocondensation of thiosemicarbazones 3a–j with dimethyl but-2-ynedioate (DMAD) 4 in good yields under solvent-free conditions. The synthesized compounds were evaluated

  本文描述了作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的甲基[2-（芳基亚甲基-肼基）-4-氧代-噻唑烷-5--5-亚甲基]乙酸酯5a – j的合成和酶抑制动力学。标题化合物是在无溶剂条件下，以高收率通过硫代半咔唑3a – j与丁-2-炔二酸二甲酯（DMAD）4的环缩合反应合成的。评价合成的化合物抑制蘑菇酪氨酸酶活性的潜力。据透露，化合物5i在IC 50为3.17 µM时显示出优异的酶抑制活性，而IC 50为标准曲酸的浓度为15.91 µM。化合物5i中杂环吡啶环的存在在酶抑制活性中起重要作用，因为所有合成的化合物中其余的官能团都是常见的。通过Lineweaver-Burk图和Dixon图确定的最有效衍生物5i的酶抑制动力学表明，它是与Ki不竞争的抑制剂值1.5 µM。进一步研究表明，湿实验室的结果与计算结果非常吻合。对酪氨酸酶蛋白（PDBID 2Y9X）进行合成化合物的分子对接，以在分子水平上描述配体-蛋白相