epsilon-吡咯霉素酮 | 21288-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: epsilon-吡咯霉素酮
• 英文名称: ε-pyrromycinone
• 英文别名: Epsilon-pyrromycinone；methyl (1R,2R,4S)-2-ethyl-2,4,5,7,10-pentahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• CAS: 21288-61-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₉
• 分子量: 428.395
• InChiKey: RWCVSDKDFSVZNF-KRYGIPSASA-N

物化性质

• 沸点：
  701.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  213-214 °C(Solv: benzene (71-43-2))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  阿克拉菌酮	aklavinone	16234-96-1	C22H20O8	412.396
  麻西罗霉素	marcellomycin	63710-10-1	C42H55NO17	845.895

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-O-<(2,3,6-trideoxy-4-ulo-α-L-hexopyranosyl)-(1->4)-<2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-galactopyranosyl>-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-(2,6-dichlorophenylsulfinyl)-α-L-galactopyranosyl>-ε-pyrromycinone	167012-88-6	C56H64O19	1041.11
  2-乙基-6,11-二氢-5,7,10-三羟基-6,11-二氧代-1-萘并萘羧酸甲酯	η-Pyrromycinon	749-18-8	C22H16O7	392.365

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epsilon-吡咯霉素酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 甲基丁香酚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ciclamycin 0
  参考文献：
  名称：

  清除亚砜糖基化反应中的副产物：在环霉素 0 合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种直接有效的合成环霉素 0 的途径，使用亚砜糖基化反应形成糖苷键。在完成环霉素 0 的合成过程中，我们开发了新的糖基化条件，以改善亚砜反应的结果。这些条件包括添加清除苯亚磺酰三氟甲磺酸酯的试剂，三氟甲磺酸苯硫酯是在异头亚砜与三氟甲磺酸酐活化后形成的高反应性副产物。

  DOI：

  10.1021/ja990690a
• 作为产物：
  描述：

  阿克拉菌酮 在 hydroxylase KstA₁₅ in streptomyces galilaeus MA₁₄₄-M₁ 、 hydroxylase KstA₁₆ in streptomyces galilaeus MA₁₄₄-M₁ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 0.5h， 生成 epsilon-吡咯霉素酮
  参考文献：
  名称：

  指导异头孢菌素的生物合成，具有改善的抗癌活性。

  摘要：

  蒽环霉素的四酶催化羟基区域异构化被整合到阿克拉霉素A（ALM-A）的生物合成途径中，通过定向组合生物合成与前体定向突变合成相结合，生成一系列iso-ALM。大多数新获得的iso-ALMs表现出明显的（1-5倍）改善的抗肿瘤活性。因此，我们不仅开发了具有作为临床药物潜力的iso-ALM，而且还证明了这种定制工具可用于修饰蒽环类抗生素在药物研发中的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04069

文献信息

• Method of forming multiple glycosidic linkages in a single step
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US05635612A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  The invention relates to methods that permit the rapid construction of oligosaccharides and other glycoconjugates. Methods for forming multiple glycosidic linkages in solution in a single step are disclosed. The invention takes advantage of the discovery that the relative reactivity of glycoside residues containing anomeric sulfoxides and nucleophilic functional groups can be controlled. In another aspect of the invention, the reactivity of activated anomeric sugar sulfoxides is utilized in a solid phase method for the formation of glycosidic linkages. The methods disclosed may be applied to the preparation of specific oligosaccharides and other glycoconjugates, as well as to the preparation of glycosidic libraries comprising mixtures of various oligosaccharides, including glycoconjugates, which can be screened for biological activity.

  本发明涉及一种可快速构建寡糖和其他糖类结合物的方法。本发明揭示了在溶液中一步形成多个糖苷键的方法。本发明利用了发现的糖苷残基含有缩醛基和亲核官能团的相对反应性可被控制的特点。在本发明的另一个方面，利用活化的缩醛基糖醇亚砜的反应性，用于在固相方法中形成糖苷键。所揭示的方法可应用于特定寡糖和其他糖类结合物的制备，以及制备包含多种寡糖和其他糖类结合物混合物的糖苷库，可用于筛选生物活性。
• Solution and solid-phase formation of glycosidic linkages
  申请人：Trustees of Princeton University

  公开号：US05700916A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  The invention relates to methods that permit the rapid construction of oligosaccharides and other glycoconjugates. Methods for forming multiple glycosidic linkages in solution in a single step are disclosed. The invention takes advantage of the discovery that the relative reactivity of glycoside residues containing anomeric sulfoxides and nucleophilic functional groups can be controlled. In another aspect of the invention, the reactivity of activated anomeric sugar sulfoxides is utilized in a solid phase method for the formation of glycosidic linkages. The methods disclosed may be applied to the preparation of specific oligosaccharides and other glycoconjugates, as well as to the preparation of glycosidic libraries comprising mixtures of various oligosaccharides, including glycoconjugates, which can be screened for biological activity.

  本发明涉及一种快速构建寡糖和其他糖蛋白的方法。公开了在溶液中一步形成多个糖苷键的方法。本发明利用了糖苷残基中含有异构硫氧化物和亲核官能团的相对反应性可以被控制的发现。在本发明的另一个方面中，激活的异构糖硫氧化物的反应性被用于固相方法来形成糖苷键。所公开的方法可以应用于特定寡糖和其他糖蛋白的制备，以及制备包含各种寡糖和糖蛋白混合物的糖苷库，这些库可以用于生物活性筛选。
• Catalytic method of forming a glycosidic linkage
  申请人：Trustees of Princeton University

  公开号：US05792839A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  The invention relates to methods that permit the rapid construction of oligosaccharides and other glycoconjugates. Methods for forming multiple glycosidic linkages in solution in a single step are disclosed. The invention takes advantage of the discovery that the relative reactivity of glycoside residues containing anomeric sulfoxides and nucleophilic functional groups can be controlled. In another aspect of the invention, the reactivity of activated anomeric sugar sulfoxides is utilized in a solid phase method for the formation of glycosidic linkages. The methods disclosed may be applied to the preparation of specific oligosaccharides and other glycoconjugates, as well as to the preparation of glycosidic libraries comprising mixtures of various oligosaccharides, including glycoconjugates, which can be screened for biological activity.

  本发明涉及一种快速构建寡糖和其他糖蛋白的方法。本发明揭示了在溶液中一步形成多个糖苷键的方法。本发明利用了发现含有缩醛基硫醇和亲核官能团的糖苷残基的相对反应性可以被控制的发现。在本发明的另一个方面，利用活化的缩醛基硫醇的反应性，实现了一种固相法形成糖苷键的方法。所揭示的方法可用于制备特定的寡糖和其他糖蛋白，以及制备包含各种寡糖的糖苷库，包括糖蛋白，可用于筛选生物活性。
• The synthesis of daunosaminyl ε-rhodomycinone, daunosaminyl 10-epi-ε-rhodomycinone, daunosaminyl ε-pyrromycinone, and 10-descarbomethoxy-ε-pyrromycin
  作者：John M. Essery、Terrence W. Doyle

  DOI：10.1139/v80-295

  日期：1980.9.1

  The epimerisation at C10 of ε-rhodomycinone by aqueous alkali treatment of its 6,7-acetonide is described. Daunosaminyl ε-rhodomycinone and daunosaminyl 10-epi-ε-rhodomycinone were prepared and compared with regard to their antibacterial properties. Daunosaminyl ε-pyrromycinone and 10-descarbomethoxy-ε-pyrromycin were synthesized and their antitumor properties were compared with some naturally occurring glycosides of ε-pyrromycinone.

  通过对6,7-缩醛衍生物进行水性碱处理，描述了ε-罗多霉素酮C10的顺式异构化。制备了达诺霉胺基ε-罗多霉素酮和达诺霉胺基10-顺式异构体ε-罗多霉素酮，并比较了它们的抗菌性能。合成了达诺霉胺基ε-吡啶霉素酮和10-脱羧甲氧基-ε-吡啶霉素，并将它们的抗肿瘤性能与一些天然产生的ε-吡啶霉素酮糖苷进行了比较。
• Application of substituent-controlled oxidative coupling of glycals in a synthesis and structural corroboration of ciclamycin 0: new possibilities for the construction of hybrid anthracyclines
  作者：Koji Suzuki、Gary A. Sulikowski、Richard W. Friesen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00180a037

  日期：1990.11