2-Ethoxycarbonyl-6-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-3-indenessigsaeureethylester | 53669-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonyl-6-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-3-indenessigsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 53669-39-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: LBLMHKVQEJAUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxycarbonyl-6-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-3-indenessigsaeureethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Diconiferylalkohol
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg,K. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 903 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 阿魏酸 在 四氯化钛 作用下， 生成 2-Ethoxycarbonyl-6-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-3-indenessigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸二聚体通过抑制 TMV 自组装作为潜在的抗病毒药物

  摘要：

  设计、合成了一系列阿魏酸二聚体，并评估了其抗 TMV 活性。生物学测定表明，化合物A6 、 E3和E5对烟草花叶病毒（TMV）具有优异的灭活作用，EC 50值分别为62.8、94.4和85.2 μg mL –1 ，优于宁南霉素（108.1 μg mL –1 ）。 –1 ）。微尺度热泳分析表明，化合物A6 、 E3和E5对TMV外壳蛋白具有很强的结合能力，结合亲和力值分别为1.862、3.439和2.926 μM。分子对接和分子动力学模拟表明，化合物A6可以通过氢键和疏水键与TMV外壳蛋白牢固结合。透射电镜和自组装实验表明，化合物A6明显破坏了TMV颗粒的完整性，阻断了病毒感染宿主。这项研究表明， A6可通过抑制 TMV 自组装作为抗病毒药物开发的有前景的先导结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c03713

文献信息

• Freudenberg,K. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 903 - 908
  作者：Freudenberg,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.jafc.4c03713
  作者：Tai, Gangyin、Zhang, Qi、He, Jiangqin、Li, Xiangyang、Gan, Xiuhai

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c03713

  日期：——

  A series of ferulic acid dimers were designed, synthesized, and evaluated for anti-TMV activity. Biological assays demonstrated that compounds A6, E3, and E5 displayed excellent inactivating against tobacco mosaic virus (TMV) with EC50 values of 62.8, 94.4, and 85.2 μg mL–1, respectively, which were superior to that of ningnanmycin (108.1 μg mL–1). Microscale thermophoresis indicated that compounds

  设计、合成了一系列阿魏酸二聚体，并评估了其抗 TMV 活性。生物学测定表明，化合物A6 、 E3和E5对烟草花叶病毒（TMV）具有优异的灭活作用，EC 50值分别为62.8、94.4和85.2 μg mL –1 ，优于宁南霉素（108.1 μg mL –1 ）。 –1 ）。微尺度热泳分析表明，化合物A6 、 E3和E5对TMV外壳蛋白具有很强的结合能力，结合亲和力值分别为1.862、3.439和2.926 μM。分子对接和分子动力学模拟表明，化合物A6可以通过氢键和疏水键与TMV外壳蛋白牢固结合。透射电镜和自组装实验表明，化合物A6明显破坏了TMV颗粒的完整性，阻断了病毒感染宿主。这项研究表明， A6可通过抑制 TMV 自组装作为抗病毒药物开发的有前景的先导结构。