6-fluoro-N-m-tolylquinazolin-4-amine | 790186-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-N-m-tolylquinazolin-4-amine
• 英文别名: 6-fluoro-N-(3-methylphenyl)quinazolin-4-amine
• CAS: 790186-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃
• 分子量: 253.279
• InChiKey: UBPLAEHESGUBAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-氟喹唑啉 、 3-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-fluoro-N-m-tolylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of 6-substituted-4-anilinoquinazolines as non-competitive antagonists of mGlu5

  摘要：

  A high-throughput cell-based screen identified a series of 6-substituted-4-anilinoquinazolines as noncompetitive antagonists of metabotropic glutamate receptor 5 (mGlu(5)). This Letter describes the SAR of this series and the profile of selected compounds in selectivity and radioligand binding assays. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.024

文献信息

• QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0794953A1

  公开（公告）日：1997-09-17
• US5955464A
  申请人：——

  公开号：US5955464A

  公开（公告）日：1999-09-21
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES QUINAZOLINES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1996016960A1

  公开（公告）日：1996-06-06

  (EN) The invention concerns quinazoline derivatives of formula (I) wherein m is 1 or 2; each R1 includes hydrogen, halogeno, (1-4C)alkyl and (1-4C)alkoxy; n is 1, 2 or 3; each R2 includes hydrogen, hydroxy, halogeno and (1-4C)alkyl; and Ar is a 5- or 9-membered nitrogen-linked heteroaryl moiety containing up to four nitrogen heteroatoms, or Ar is a 5-, 6-, 9- or 10-membered nitrogen-linked unsaturated heterocyclic moiety containing up to three nitrogen heteroatoms which bears one or two substituents selected from oxo and thioxo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and the use of the receptor tyrosine kinase inhibitory properties of the compounds in the treatment of proliferative disease such as cancer.(FR) L'invention concerne des dérivés quinazolines de la formule (I) ou un sel de ceux-ci, acceptable sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, m vaut 1 ou 2; chaque R1 comprend hydrogène, halogeno, alkyle C1-4 et alcoxy C1-4; n vaut 1, 2 ou 3; chaque R2 comprend hydrogène, hydroxy, halogeno et alkyle C1-4; et Ar représente une fraction hétéroaryle à liaison azote, possédant 5 à 9 chaînons, et contenant jusqu'à quatre hétéroatomes d'azote, ou bien Ar représente une fraction hétérocyclique insaturée à liaison azote, possédant 5, 6, 9 ou 10 chaînons, contenant jusqu'à trois hétéroatomes d'azote, et portant un ou deux substituants choisis parmi oxo et thioxo. On décrit également des procédés de préparation de ces dérivés, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que l'utilisation des propriétés inhibitrices de la tyrosine-kinase récepteur des composés dans le traitement de maladies prolifératives telles que le cancer.
• Discovery and SAR of 6-substituted-4-anilinoquinazolines as non-competitive antagonists of mGlu5
  作者：Andrew S. Felts、Sam A. Saleh、Uyen Le、Alice L. Rodriguez、C. David Weaver、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.024

  日期：2009.12

  A high-throughput cell-based screen identified a series of 6-substituted-4-anilinoquinazolines as noncompetitive antagonists of metabotropic glutamate receptor 5 (mGlu(5)). This Letter describes the SAR of this series and the profile of selected compounds in selectivity and radioligand binding assays. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.