4-chloro-N-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: HIJDVJWMKTTYLE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 对氯苯胺 在 (R)-2,6-bis(naphthalen-2-yl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinapthalen-4-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 4-chloro-N-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]aniline 、 4-chloro-N-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化芳香胺与硝基烯烃的对映选择性氮杂-迈克尔加成

  摘要：

  摘要 手性磷酸被发现是芳香胺与硝基烯烃的对映选择性氮杂-迈克尔加成反应的有效有机催化剂，以良好的产率 (65%-95%) 得到相应的 β-硝基胺产物，对映体过量 (16%- 70%）。这项研究代表了手性磷酸催化的不对称氮杂-迈克尔加成反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(10)60261-6

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Aza-Michael Addition of Aromatic Amines to Nitroolefins
  作者：Lei YANG、Chungu XIA、Hanmin HUANG

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60261-6

  日期：2011.9

  be an effective organocatalyst in the enantioselective aza-Michael addition of aromatic amines to nitroolefins giving the corresponding β-nitroamine products in good yields (65%-95%) with moderate to good enantiomeric excess (16%-70%). This study represents the first example of a chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric aza-Michael addition reaction.

  摘要 手性磷酸被发现是芳香胺与硝基烯烃的对映选择性氮杂-迈克尔加成反应的有效有机催化剂，以良好的产率 (65%-95%) 得到相应的 β-硝基胺产物，对映体过量 (16%- 70%）。这项研究代表了手性磷酸催化的不对称氮杂-迈克尔加成反应的第一个例子。