3-Dimethylamino-4-hydroxy-5-methoxy-benzaldehyde | 396068-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Dimethylamino-4-hydroxy-5-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 396068-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: HULSMIBKPKOBML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylamino-4-hydroxy-5-methoxy-benzaldehyde 、 N-甲基-4-硝基苯乙胺盐酸盐 在 三乙胺 、 polymer supported borohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(dimethylamino)-6-methoxy-4-({methyl[2-(4-nitrophenyl)ethyl]amino}methyl) phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of small molecule CDC25 phosphatases inhibitors

  摘要：

  A targeted library of small molecules has been prepared to optimize the biological activity of BN82002, our initial lead compound, recently described as an original inhibitor of CDC25 phosphatases. Some of these compounds inhibit CDC25 in the micromolar range and therefore reinforce the interest of CDC25 as an anticancer target. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.041

文献信息

• Cdc25 photophatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040034103A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention concerns novel cdc25 phosphatase inhibitors, and in particular cdc25-C, which correspond to the general formula (I) wherein: A represents a carbocyclic aryl radical optionally substituted 1 to 3 times by one or more radicals independently selected among a halogen atom and an alkyl, hydroxy, alkoxy, alkylthio or NR 1 R 2 radical wherein R 1 and R 2 represent a hydrogen atom or an alkyl radical or R 1 and R 2 form together with the nitrogen atom a heterocycle of 4 to 7 members comprising 1 to 2 heteroatoms, the members required to complete the heterocycle being selected independently among the CR 3 R 4 —, —O—, —S and NR 5 -radicals, R 3 and R 4 representing independently each time they are involved a hydrogen atom or an alkyl, hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino radical, and R 5 representing independently each time it is involved a hydrogen atom or an alkyl radical, or A represents a phenyl radical substituted by a phenyl radical optionally substituted 1 to 3 times by one or more radicals selected independently among a halogen atom and an alkyl, hydroxy, alkoxy, alkylthio or NR 1 R 2 radical wherein R 1 and R 2 represent a hydrogen atom or an alkyl radical; B represents a —(CH 2 ) i —(CO)— or —NH—CO—(CH 2 ) n or —(CH 2 ) p and i and n being integers from 0 to 2 and p being an integer from 0 to 1; W represents a hydrogen atom or an alkyl radical; X represents a —(CH 2 ) q — or (CH 2 ) j —CO—(CH 2 ) r —, q being an integer from 1 to 4 and j and r being integers from 0 to 6; Y represents in particular a nitrophenyl, aminophenyl, alkylaminophenyl or dialkylaminophenyl radical or the radical (T). 1

  该发明涉及新型cdc25磷酸酶抑制剂，特别是cdc25-C，其对应于一般式(I)，其中：A代表一个通过卤原子、烷基、羟基、烷氧基、烷基硫基或NR1R2基团中独立选择的一个或多个基团1至3次取代的碳环芳基，其中R1和R2分别表示氢原子或烷基基团，或者R1和R2与氮原子一起形成包括1至2个杂原子的4至7个成员的杂环，用于完成杂环的成员独立选择于CR3R4—、—O—、—S和NR5基团中，其中R3和R4在涉及时分别表示氢原子或烷基、羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基基团，R5在涉及时表示氢原子或烷基基团，或者A代表一个苯基基团，该苯基基团通过一个或多个基团1至3次独立选择的卤原子和烷基、羟基、烷氧基、烷基硫基或NR1R2基团取代；B代表一个—(CH2)i—(CO)—或—NH—CO—(CH2)n或—(CH2)p的基团，其中i和n为0至2的整数，p为0至1的整数；W代表氢原子或烷基基团；X代表一个—(CH2)q—或(CH2)j—CO—(CH2)r—的基团，其中q为1至4的整数，j和r为0至6的整数；Y特别代表一个硝基苯基、氨基苯基、烷基氨基苯基或二烷基氨基苯基基团或基团(T)。
• Inhibitors of Cdc25 phosphatases
  申请人：Prevost Gregoire

  公开号：US20060154933A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  A method of inhibiting cdc25 phosphatases in warm-blooded animals comprising administering to warm-blooded animals in need thereof an effective amount of a compound of the formula wherein the substituents are defined as in the specification.

  抑制温血动物cdc25磷酸酯酶的一种方法，包括向需要该方法的温血动物施用有效量的以下化合物：其中取代基的定义如规范中所述。
• Inhibitors of cdc25 phosphatases
  申请人：Prevost Gregoire

  公开号：US20060235027A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A method of inhibiting cdc25 phosphatases in warm-blooded animals comprising administering to warm-blooded animals in need thereof an effective amount of a compound of the formula wherein the substituents are defined as in the specification.

  抑制温血动物中cdc25磷酸酶的方法，包括向需要该方法的温血动物施用一种有效量的化合物，该化合物的公式如下：其中取代基的定义如规范中所述。
• Inhibiteurs de phosphatases cdc25
  申请人：Société de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques ( S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1602368A2

  公开（公告）日：2005-12-07

  L'invention a pour objet de nouveaux inhibiteurs de phosphatases cdc25, et en particulier de phosphatase cdc25-C, lesquels répondent à la formule générale (I) dans laquelle : A représente un radical aryle carbocyclique éventuellement substitué de 1 à 3 fois par un ou des radicaux choisis indépendamment parmi un atome halogène et un radical alkyle, hydroxy, alkoxy, alkylthio ou NR1R2 dans lequel R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou R1 et R2 forment ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle de 4 à 7 chaînons comportant de 1 à 2 hétéroatomes, les chaînons nécessaires pour compléter l'hétérocycle étant choisis indépendamment parmi les radicaux -CR3R4-, -O-, -S- et -NR5-, R3 et R4 représentant indépendamment à chaque fois qu'ils interviennent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino ou dialkylamino, et R5 représentant indépendamment à chaque fois qu'il intervient un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, ou encore A représente un radical phényle substitué par un radical phényle éventuellement substitué de 1 à 3 fois par un ou des radicaux choisis indépendamment parmi un atome halogène ou un radical alkyle, hydroxy, alkoxy, alkylthio ou NR1R2 dans lequel R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ; B représente un radical -(CH2)i-CO-, -NH-CO-(CH2)n- ou -(CH2)p-, i et n étant des entiers de 0 à 2 et p étant un entier de 0 à 1 ; W représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ; X représente un radical -(CH2)q- ou -(CH2)j-CO-(CH2)r-, q étant un entier de 0 à 4 et j et r étant des entiers de 0 à 6 ; Y représente notamment un radical nitrophényle, aminophényle, alkylaminophényle ou dialkylaminophényle ou encore le radical (T) représenté ci-dessous

  本发明涉及 cdc25 磷酸酶，特别是 cdc25-C 磷酸酶的新抑制剂，其通式为 (I) 其中 ： A 代表碳环芳基，可被一个或多个独立选自卤素原子和烷基、羟基、烷氧基、烷硫基或 NR1R2 的基团取代 1 至 3 次，其中 R1 和 R2 代表氢原子或烷基，或 R1 和 R2 与氮原子一起形成含有 1 至 2 个杂原子的 4 至 7 元杂环、完成杂环所需的成员独立地选自自由基-CR3R4-、-O-、-S-和-NR5-，R3 和 R4 每次独立地代表一个氢原子或一个烷基、羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基自由基，R5 每次独立地代表一个氢原子或一个烷基自由基、 或 A 代表一个苯基，该苯基可被一个或多个自由基取代 1 至 3 次，这些自由基独立地选 自卤素原子或烷基、羟基、烷氧基、烷硫基或 NR1R2 自由基，其中 R1 和 R2 代表氢原子或烷基； B代表-(CH2)-i-CO-、-NH-CO-(CH2)n-或-(CH2)p-基，i 和 n 是 0 到 2 的整数，p 是 0 到 1 的整数； W 代表氢原子或烷基； X 代表-(CH2)q-或-(CH2)j-CO-(CH2)r-基，q 为 0 至 4 的整数，j 和 r 为 0 至 6 的整数； Y 尤其代表硝基苯基、氨基苯基、烷基氨基苯基或二烷基氨基苯基自由基，或 下文所代表的自由基 (T)
• INHIBITEURS DE PHOSPHATASES CDC25
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A. (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1370255A2

  公开（公告）日：2003-12-17