methyl (1R,2R,3R,6R,7S,9S)-2-bromo-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxo-4,8-dioxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylate | 74120-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: methyl (1R,2R,3R,6R,7S,9S)-2-bromo-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxo-4,8-dioxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylate
• CAS: 74120-19-7；81801-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₇
• 分子量: 349.135
• InChiKey: AJCQYAQVIUKBPS-MFCIGCDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  多效缩醛 在 对苯二酚 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (1R,2R,3R,6R,7S,9S)-2-bromo-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxo-4,8-dioxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of heterocyclic and natural compounds. CMXLV. A stereoselective synthesis of non-tryptamine components of reserpine and yohimbine from furfural.

  摘要：

  描述了通过相同的化合物(6)立体选择性合成利血平和育亨宾的非色胺组分的一般方法。这种常见的中间体很容易通过糠醛衍生物 (10) 与马来酸酐的 Diels-Alder 反应获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.167

文献信息

• Suzuki, Toshio; Tomino, Akiko; Unno, Katsuo, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 439 - 444
  作者：Suzuki, Toshio、Tomino, Akiko、Unno, Katsuo

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of heterocyclic and natural compounds. CMXLV. A stereoselective synthesis of non-tryptamine components of reserpine and yohimbine from furfural.
  作者：TETSUJI KAMETANI、TOSHIO SUZUKI、AKIKO TOMINO、KATSUO UNNO

  DOI：10.1248/cpb.30.167

  日期：——

  A general method for the stereoselective synthesis of the non-tryptamine components of reserpine and yohimbine via the same compound (6) is described. This common intermediate was readily obtained by Diels-Alder reaction of the furfural derivative (10) with maleic anhydride.

  描述了通过相同的化合物(6)立体选择性合成利血平和育亨宾的非色胺组分的一般方法。这种常见的中间体很容易通过糠醛衍生物 (10) 与马来酸酐的 Diels-Alder 反应获得。