Β-皮甾酮四醇 | 516-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: Β-皮甾酮四醇
• 中文别名: 3Α,17Α,20Α,21-四羟基-5Β-孕甾烷-11-酮；Α-皮甾酮四醇；5Β-孕甾烷-3Α,17Α,20Β,21-四醇-11-酮
• 英文名称: Cortolone
• 英文别名: (3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 516-42-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• mdl: MFCD00056388
• 分子量: 366.498
• InChiKey: JXCOSKURGJMQSG-AZQJGLEESA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209°
• 比旋光度：
  D25 +44° (c = 0.5 in ethanol); D28 +34.2° (ethanol)
• 沸点：
  564.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.952
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Β-皮甾酮四醇 、 3-氯苯甲酰乙腈 、 (Z)-2,2,2-trifluoro-N,1-bis(trimethylsilyl)ethanimine 、 吡啶 生成 (E,3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethyl]-N-methoxy-10,13-dimethyl-3,17-bis(trimethylsilyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-imine
  参考文献：
  名称：

  SINGH, ASHOK K.;GORDON, B.;HEWETSON, D.;GRANLEY, K.;ASHRAF, M.;MISHRA, U.+, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 233-242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α,20α,21-Triacetoxy-17α-hydroxy-11-oxo-5β-pregnan 生成 Β-皮甾酮四醇
  参考文献：
  名称：

  Sarett, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1169,1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cortol 3-glucuronides and cortolone 3-glucuronides.
  作者：HIROSHI HOSODA、HIROMITSU YOKOHAMA、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.32.4023

  日期：——

  The synthesis of the 3-glucuronides of 20α-cortolone and their 20β-epimers is described. The cortol 20, 21-diacetates (3, 10) and cortolone 20, 21-diacetates (6, 12) were the key intermediates. Sodium borohydride reduction of the carbonyl group at C-20 in 21-acetoxy-3α, 11β, 17α-trihydroxy-5β-pregnan-20-one 3-tert-butyldimethylsilyl ether (1) or its 11-oxo derivative (4) followed by acetylation of the product with acetic anhydride gave the silyl ether-acetates (2, 5), which, on removal of the protecting group at C-3 with sulfuric acid, were converted into the desired 20β-intermediates (3, 6). On the other hand, the 20α-acetates, 10 and 12, were synthesized from methyl 20α-acetoxy-3α-tert-butyldimethylsilyloxy-17α-hydroxy-11-oxo-5β-pregnan-21-oate (7). Introduction of the glucuronyl residue at the C-3 position was carried out by means of the Koenigs-Knorr reaction.

  本文描述了 20α -可的松酮的 3-葡萄糖醛酸及其 20β -表聚物的合成过程。可的松 20，21-二乙酸酯（3，10）和可的松 20，21-二乙酸酯（6，12）是关键的中间体。硼氢化钠还原 21-乙酰氧基-3α，11β，17α-三羟基-5β-孕甾-20-酮 3-叔丁基二甲基硅醚（1）或其 11-氧代衍生物（4）中 C-20 处的羰基，然后用乙酸酐对产物进行乙酰化，得到硅醚-乙酸酯（2、5），用硫酸去除 C-3 处的保护基团后，这些产物转化为所需的 20β 中间体（3、6）。另一方面，20α-乙酸酯 10 和 12 是由 20α-acetoxy-3α-ter-butyldimethylsilyloxy-17α-hydroxy-11-oxo-5β-pregnan-21-oate 甲酯合成的（7）。通过柯尼希斯-克诺尔反应在 C-3 位置引入葡萄糖醛酸残基。
• A simple route to steroid 17α,20α,21-triols and their 21-monoesters
  作者：R. Gardi、R. Vitali、A. Ercoli、W. Klyne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82212-2

  日期：1965.1
• SINGH, ASHOK K.;GORDON, B.;HEWETSON, D.;GRANLEY, K.;ASHRAF, M.;MISHRA, U.+, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 233-242
  作者：SINGH, ASHOK K.、GORDON, B.、HEWETSON, D.、GRANLEY, K.、ASHRAF, M.、MISHRA, U.+

  DOI：——

  日期：——
• Sarett, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1169,1172
  作者：Sarett

  DOI：——

  日期：——