(2R,2'S,3S,4'S,4aR,5'S,7S,7aR)-3,4a,5'-trimethyl-2-[(2R,4S)-4-methylhex-5-en-2-yl]-4'-(phenylmethoxymethyl)-2'-prop-2-enylspiro[3,7a-dihydro-2H-furo[3,4-b]pyran-7,1'-cyclohexane]-4,5-dione | 1001208-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (2R,2'S,3S,4'S,4aR,5'S,7S,7aR)-3,4a,5'-trimethyl-2-[(2R,4S)-4-methylhex-5-en-2-yl]-4'-(phenylmethoxymethyl)-2'-prop-2-enylspiro[3,7a-dihydro-2H-furo[3,4-b]pyran-7,1'-cyclohexane]-4,5-dione
• CAS: 1001208-16-7
• 化学式: C₃₃H₄₆O₅
• 分子量: 522.725
• InChiKey: FCSSFCIYKYJBLW-NARKSVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S,3S,4'S,4aR,5'S,7S,7aR)-3,4a,5'-trimethyl-2-[(2R,4S)-4-methylhex-5-en-2-yl]-4'-(phenylmethoxymethyl)-2'-prop-2-enylspiro[3,7a-dihydro-2H-furo[3,4-b]pyran-7,1'-cyclohexane]-4,5-dione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,2'R,3'S,4S,4a'R,5S,7a'R)-2-allyl-4-((benzyloxy)methyl)-3',5-dimethyl-2'-((2R,4S)-4-methylhex-5-en-2-yl)tetrahydro-4'H,5'H-spiro[cyclohexane-1,7'-furo[3,4-b]pyran]-4',5'-dione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76 mg的产率得到(2R,2'S,3S,4'S,4aR,5'S,7S,7aR)-3,4a,5'-trimethyl-2-[(2R,4S)-4-methylhex-5-en-2-yl]-4'-(phenylmethoxymethyl)-2'-prop-2-enylspiro[3,7a-dihydro-2H-furo[3,4-b]pyran-7,1'-cyclohexane]-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l

文献信息

• Smith, Amos B. III; Bosanac, Todd; Basu, Kallol, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2348 - 2358
  作者：Smith, Amos B. III、Bosanac, Todd、Basu, Kallol

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Okilactomycin
  作者：Amos B. Smith、Kallol Basu、Todd Bosanac

  DOI：10.1021/ja077569l

  日期：2007.12.1

  A highly convergent synthesis of (-)-okilactomycin is described. Key reactions of this synthesis include a strategy-level diastereoselective oxy-Cope rearrangement/oxidation sequence, a Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic, and an efficient RCM reaction to construct the 13-membered macrocyclic ring.

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。