3'-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,2';5',2''-terthiophene | 1030358-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3'-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,2';5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-(5-methylthiophen-2-yl)-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1030358-95-2
• 化学式: C₂₀H₁₆OS₃
• 分子量: 368.544
• InChiKey: CRTBPLLIKWBZOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 3'-bromo-5-methyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到3'-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,2';5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  立体与电子：多溴化噻吩的区域选择性交叉偶联

  摘要：

  已经开发了 2,3,5-三溴噻吩的区域选择性交叉偶联方法，其中选择性芳基-芳基偶联发生在 5 位，产率高达 63%。α 位和 β 位反应性的差异允许顺序区域选择性偶联首先在 2 位，然后是 3 位。这种区域选择性交叉偶联允许对三官能化噻吩的生成进行前所未有的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701148

文献信息

• Sterics versus Electronics: Regioselective Cross-Coupling of Polybrominated Thiophenes
  作者：Chad M. Amb、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1002/ejoc.200701148

  日期：2008.2

  Methods for the regioselective cross-coupling of 2,3,5-tribromothiophene have been developed in which selective aryl–aryl coupling occurs at the 5-position with yields up to 63 %. The difference in reactivity of the α- and β-positions then allows sequential regioselective couplings first at the 2-position, followed by the 3-position. Such regioselective cross-coupling allows unprecedented control in

  已经开发了 2,3,5-三溴噻吩的区域选择性交叉偶联方法，其中选择性芳基-芳基偶联发生在 5 位，产率高达 63%。α 位和 β 位反应性的差异允许顺序区域选择性偶联首先在 2 位，然后是 3 位。这种区域选择性交叉偶联允许对三官能化噻吩的生成进行前所未有的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)