N-(N'-methylcarboxamido)benzylamino-5-methylindolo[1,2-c]quinazolin-6-one | 1038397-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(N'-methylcarboxamido)benzylamino-5-methylindolo[1,2-c]quinazolin-6-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methyl-1-(5-methyl-6-oxoindolo[1,2-c]quinazolin-12-yl)urea
• CAS: 1038397-10-2
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₂
• 分子量: 410.475
• InChiKey: HXOBVWKKRMEGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-5-hydroxy-1',3-dimethyl-3'-phenylspiro[imidazolidine-4,4'-quinazoline]-2,2'-dione 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到N-(N'-methylcarboxamido)benzylamino-5-methylindolo[1,2-c]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Polyheterocyclic Diversity by the π-Cyclisation of N-Carbamoyl­iminium Ion, with or without Tandem N,N-Acetal Cleavage, from Spiro(imidazolidinoquinazolinones)

  摘要：

  从 1-氨基甲酰基利萨丁一步即可轻松获得螺（咪唑烷基喹唑啉酮），通过连续的 N-烷基化和硼氢化钠区域选择性还原，可分三步轻松转化为相应的羟基吡咯内酰胺。后者是通过 N-酰亚胺中间体进行进一步转化的重要平台，已被用于合成原始的异喹唑啉、吲哚喹唑啉和咪唑吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067032

文献信息

• An Unusual Polyheterocyclic Diversity by the π-Cyclisation of <i>N</i>-Carbamoyl­iminium Ion, with or without Tandem <i>N</i>,<i>N</i>-Acetal Cleavage, from Spiro(imidazolidinoquinazolinones)
  作者：Adam Daïch、Anthony Pesquet、Servane Coste、Luc Van Hijfte

  DOI：10.1055/s-2008-1067032

  日期：2008.5

  Spiro(imidazolidinoquinazolinones), obtained easily in one step from 1-carbamoylisatins, are readily converted in three steps by successive N-alkylations and sodium borohydride regio­selective reduction into the corresponding hydroxyspirolactams. The latter are valuable platforms for further transformations via the intermediacy of N-acyliminium species and have been applied to the synthesis of original isoquinoloquinazoline, indoloquinazoline and imidazoindole derivatives.

  从 1-氨基甲酰基利萨丁一步即可轻松获得螺（咪唑烷基喹唑啉酮），通过连续的 N-烷基化和硼氢化钠区域选择性还原，可分三步轻松转化为相应的羟基吡咯内酰胺。后者是通过 N-酰亚胺中间体进行进一步转化的重要平台，已被用于合成原始的异喹唑啉、吲哚喹唑啉和咪唑吲哚衍生物。