α-氧代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-乙酸 | 478677-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: α-氧代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-乙酸
• 中文别名: 7-氮杂吲哚-3-乙醛酸
• 英文名称: Oxo-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-oxo-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetic acid
• CAS: 478677-93-9
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: XKRQAICSWGTWRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 α-氧代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “Cephalandole A”类似物作为新型抗氧化剂：设计、微波辅助合成、生物评价、SAR 和计算机研究

  摘要：

  在此，使用催化量的 PTSA 在 90°C 下溶解在乙腈中 15 分钟，在微波辐射条件下快速合成了一系列新型天然产物生物碱“Cephalandole A”类似物19a-y和20a-d 。所开发的一锅法操作简单、快速（15 分钟），并以高达 90% 的产率提供目标类似物。使用 DPPH 自由基清除和 FRAP 测定评估所有合成的 Cephalandole A 类似物的体外抗氧化活性。DPPH 自由基清除测定的体外研究提供了19a ( IC 50 = 11.87 ±  0.14 µg/mL)、19f (IC 50  = 16.34 ± 0.27 µg/mL)、19n (IC 50  = 15.37 ± 0.11 µg/mL) 和20a (IC 50  = 14.54 ± 0.31 µg/mL) 分别为该系列中最活跃的化合物。此外，类似的19d (556.3 ± 13.1 µM) 和19v (551

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137445
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-7-氮杂吲哚 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 α-氧代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  “Cephalandole A”类似物作为新型抗氧化剂：设计、微波辅助合成、生物评价、SAR 和计算机研究

  摘要：

  在此，使用催化量的 PTSA 在 90°C 下溶解在乙腈中 15 分钟，在微波辐射条件下快速合成了一系列新型天然产物生物碱“Cephalandole A”类似物19a-y和20a-d 。所开发的一锅法操作简单、快速（15 分钟），并以高达 90% 的产率提供目标类似物。使用 DPPH 自由基清除和 FRAP 测定评估所有合成的 Cephalandole A 类似物的体外抗氧化活性。DPPH 自由基清除测定的体外研究提供了19a ( IC 50 = 11.87 ±  0.14 µg/mL)、19f (IC 50  = 16.34 ± 0.27 µg/mL)、19n (IC 50  = 15.37 ± 0.11 µg/mL) 和20a (IC 50  = 14.54 ± 0.31 µg/mL) 分别为该系列中最活跃的化合物。此外，类似的19d (556.3 ± 13.1 µM) 和19v (551

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137445

文献信息

• Prodrugs of piperazine and substituted piperidine antiviral agents
  申请人：Ueda Yasutsugu

  公开号：US20050209246A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  This invention provides for prodrug Compounds I, pharmaceutical compositions thereof, and their use in treating HIV infection. wherein: X is C or N with the proviso that when X is N, R 1 does not exist; W is C or N with the proviso that when W is N, R 2 does not exist; V is C; E is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and Y is selected from the group consisting of Also, this invention provides for intermediate Compounds II useful in making prodrug Compounds I. wherein: L and M are independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl, trialkylsilyl, -2,2,2-trichloroethoxy and 2-trimethylsilylethoxy.

  这项发明提供了前药化合物I，其药物组成物以及它们在治疗HIV感染中的用途。 其中： X为C或N，但当X为N时，R1不存在； W为C或N，但当W为N时，R2不存在；V为C；E为氢或其药用可接受盐；以及 Y从以下组中选择： 此外，这项发明提供了制备前药化合物I的有用中间体化合物II。 其中： L和M独立地选自C1-C6烷基，苯基，苯甲基，三烷基硅基，-2,2,2-三氯乙氧基和2-三甲基硅基乙氧基的组。
• Indole, azaindole and related heterocyclic 4-alkenyl piperidine amides
  申请人：——

  公开号：US20040063744A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with new piperidine 4-alkenyl derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present invention relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS. The compounds of the invention for the general Formula I: 1 wherein: Z is 2 Q is selected from the group consisting of: 3 —W— is 4

  这项发明提供了具有药物和生物影响性能的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及具有独特抗病毒活性的新哌啶4-烯基衍生物。更具体地说，本发明涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。本发明的化合物为一般式I的化合物： 1 其中： Z是 2 Q是从以下组中选择的： 3 —W—是 4
• Antiviral azaindole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020119982A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention is directed to a series of chemical entities that express HIV-1 inhibitory activities.

  本发明涉及一系列具有HIV-1抑制活性的化学实体。
• Friedel–Crafts acylation of indoles in acidic imidazolium chloroaluminate ionic liquid at room temperature
  作者：Kap-Sun Yeung、Michelle E Farkas、Zhilei Qiu、Zhong Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01185-1

  日期：2002.8

  A practical and convenient protocol has been developed for the acidic 1-ethyl-3-methylimidazolium chloroaluminate ionic liquid (generated from 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride (EmimCl) and aluminium chloride (X(AlCl3), mole fraction X=0.67–0.75) promoted Friedel–Crafts acylation of indoles at room temperature. The simple experimental procedure provides 3-substituted indoles in good to high yields

  已经开发了一种实用且方便的方案，用于酸性1-乙基-3-甲基咪唑鎓氯铝酸盐离子液体（由1-乙基-3-甲基咪唑鎓氯化物（EmimCl）和氯化铝（X（AlCl 3）产生，摩尔分数X = 0.67 –0.75）促进了室温下吲哚的Friedel-Crafts酰化反应，简单的实验程序即可以良好的产率获得高取代度的3-取代的吲哚，且电子富集的吲哚环系统更少。
• BIFUNCTIONAL MOLECULES WITH ANTIBODY-RECRUITING AND ENTRY INHIBITORY ACTIVITY AGAINST THE HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS
  申请人：Spiegel David

  公开号：US20120269766A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention is directed to new bifunctional compounds and methods for treating HIV infections. The bifunctional small molecules, generally referred to as ARM-H′ function through orthogonal pathways, by inhibiting the gp120-CD4 interaction, and by recruiting anti-DNP antibodies to gp120-expressing cells, thereby preventing cell infection and spread of HIV. It has been shown that ARM-H's bind to gp120 and gp-120 expressing cells competitively with CD4, thereby decreasing viral infectivity as shown by an MT-2 cell assay, the binding leading to formation of a ternary complex by recruiting anti-DNP antibodies to bind thereto, the antibodies present in the ternary complex promoting the complement-dependent destruction of the gp120-expressing cells. Compounds and methods are described herein.

  本发明涉及新的双功能化合物和治疗HIV感染的方法。这些双功能小分子通常被称为ARM-H'，通过抑制gp120-CD4相互作用和招募抗DNP抗体到gp120表达细胞上，从而通过正交途径发挥作用，防止细胞感染和HIV的传播。已经证明ARM-H与gp120和gp-120表达的细胞竞争性地结合CD4，从而通过MT-2细胞测定减少病毒的感染性，结合导致三元复合物的形成，招募抗DNP抗体结合到其中，三元复合物中的抗体促进gp120表达细胞的补体依赖性破坏。本文描述了化合物和方法。