(2R)-6,7-difluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-6,7-difluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 化学式: C₉H₁₀F₂N₂
• 分子量: 184.189
• InChiKey: ZTPZCVUTZGFHJO-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-difluoro-2-methyl-quinoxaline hydrochloride 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到(2R)-6,7-difluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Rh-硫脲催化不对称氢化高度对映选择性合成四氢喹喔啉和二氢喹喔啉酮

  摘要：

  手性四氢喹喔啉和二氢喹喔啉酮代表了许多生物活性分子的核心结构。在此，开发了一种简单高效的Rh-硫脲催化的对映纯四氢喹喔啉和二氢喹喔啉酮的不对称氢化反应，在室温下1 MPa H 2压力下进行。将反应放大至克级，提供具有未受损的产率和对映选择性的所需产物。该方法的应用在连续流动条件下也成功进行。此外，1 H NMR实验表明，强布朗斯台德酸HCl的引入不仅激活了底物，而且在底物和配体之间建立了阴离子结合。更重要的是，氯离子促进了二氢的异裂，以再生活性二氢物质和HCl，这被计算为决定速率的步骤。进一步的氘标记实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应在这种新的催化转化中经历了合理的外球机制。

  DOI：

  10.1039/d3sc00803g

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of both tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones<i>via</i>Rh–thiourea catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Ana Xu、Chaoyi Li、Junrong Huang、Heng Pang、Chengyao Zhao、Lijuan Song、Hengzhi You、Xumu Zhang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d3sc00803g

  日期：——

  Chiral tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones represent the core structure of many bioactive molecules. Herein, a simple and efficient Rh–thiourea-catalyzed asymmetric hydrogenation for enantiopure tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones was developed under 1 MPa H2 pressure at room temperature. The reaction was magnified to the gram scale furnishing the desired products with undamaged

  手性四氢喹喔啉和二氢喹喔啉酮代表了许多生物活性分子的核心结构。在此，开发了一种简单高效的Rh-硫脲催化的对映纯四氢喹喔啉和二氢喹喔啉酮的不对称氢化反应，在室温下1 MPa H 2压力下进行。将反应放大至克级，提供具有未受损的产率和对映选择性的所需产物。该方法的应用在连续流动条件下也成功进行。此外，1 H NMR实验表明，强布朗斯台德酸HCl的引入不仅激活了底物，而且在底物和配体之间建立了阴离子结合。更重要的是，氯离子促进了二氢的异裂，以再生活性二氢物质和HCl，这被计算为决定速率的步骤。进一步的氘标记实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应在这种新的催化转化中经历了合理的外球机制。