(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxamide | 1017241-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxamide
• CAS: 1017241-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: MJJATZCIDZQGPF-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(2R,4S,5R)-4-(aminomethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的对映体

  摘要：

  已经使用d-或l-葡萄糖作为起始原料开发了非常有效的（2 R，3 S）和（2 S，3 R）-4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的合成方法。关键一步是将醛一锅一次转化为酰胺，酰胺的范围已扩大到包括其他碳水化合物衍生的醛。

  DOI：

  10.1021/jo702647n
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-苄叉-D-赤藓糖 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的对映体

  摘要：

  已经使用d-或l-葡萄糖作为起始原料开发了非常有效的（2 R，3 S）和（2 S，3 R）-4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的合成方法。关键一步是将醛一锅一次转化为酰胺，酰胺的范围已扩大到包括其他碳水化合物衍生的醛。

  DOI：

  10.1021/jo702647n

文献信息

• Concise Synthesis of Enantiomers of 4-Aminobutane-1,2,3-triol
  作者：Norma K. Dunlap、John Drake、Andrea Ward、Tracy L. J. Salyard、Leah Martin

  DOI：10.1021/jo702647n

  日期：2008.4.1

  A very efficient synthesis of (2R,3S) and (2S,3R)-4-aminobutane-1,2,3-triol has been developed using either d- or l-glucose as the starting material. A key step is the one-pot conversion of an aldehyde to an amide, the scope of which has been extended to include other carbohydrate-derived aldehydes.

  已经使用d-或l-葡萄糖作为起始原料开发了非常有效的（2 R，3 S）和（2 S，3 R）-4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的合成方法。关键一步是将醛一锅一次转化为酰胺，酰胺的范围已扩大到包括其他碳水化合物衍生的醛。