(+/-)-3-phenyl-2-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)propanoic acid | 1041400-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+/-)-3-phenyl-2-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)propanoic acid
• 英文别名: 3-Phenyl-2-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)propanoic acid
• CAS: 1041400-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: OPAKYCZLDKYZNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-phenyl-2-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)propanoic acid 、 三甲基乙酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应的消旋羧酸动力学拆分。

  摘要：

  带有布朗斯台德碱的外消旋羧酸如O-保护的α-羟基羧酸和N-保护的α-氨基酸的直接和催化动力学拆分已通过叔胺的L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应完成。首次使用丁醇。通过分子内氢键相互作用，在手性催化剂和两种非对映体酰基铵盐之间的平衡下，实现了高度不对称诱导[S（k fast / k slow）=高达56]。

  DOI：

  10.1021/ol801007m
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-3-phenyl-2-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应的消旋羧酸动力学拆分。

  摘要：

  带有布朗斯台德碱的外消旋羧酸如O-保护的α-羟基羧酸和N-保护的α-氨基酸的直接和催化动力学拆分已通过叔胺的L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应完成。首次使用丁醇。通过分子内氢键相互作用，在手性催化剂和两种非对映体酰基铵盐之间的平衡下，实现了高度不对称诱导[S（k fast / k slow）=高达56]。

  DOI：

  10.1021/ol801007m

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Carboxylic Acids by an <scp>l</scp>-Histidine-Derived Sulfonamide-Induced Enantioselective Esterification Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Yuji Kosugi、Shuhei Umemura、Akira Sakakura

  DOI：10.1021/ol801007m

  日期：2008.8.7

  The direct and catalytic kinetic resolution of racemic carboxylic acids bearing a Bronsted base such as O-protected alpha-hydroxy carboxylic acids and N-protected alpha-amino acids has been accomplished through an L-histidine-derived sulfonamide-induced enantioselective esterification reaction with tert-butyl alcohol for the first time. Highly asymmetric induction [S( k fast/ k slow) = up to 56] has

  带有布朗斯台德碱的外消旋羧酸如O-保护的α-羟基羧酸和N-保护的α-氨基酸的直接和催化动力学拆分已通过叔胺的L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应完成。首次使用丁醇。通过分子内氢键相互作用，在手性催化剂和两种非对映体酰基铵盐之间的平衡下，实现了高度不对称诱导[S（k fast / k slow）=高达56]。