(1S,9aS)-1-hydroxyoctahydroquinolizin-4-one | 1055252-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1S,9aS)-1-hydroxyoctahydroquinolizin-4-one
• 英文别名: (1S,9aS)-1-hydroxy-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1055252-46-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: YGJKGIZDAITOSS-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9aS)-1-hydroxyoctahydroquinolizin-4-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到(1R,9aS)-1-azidooctahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N，N-乙缩醛作为N-酰基亚胺离子前体：表喹酰胺的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  结合确定天然产物的绝对构型，提出了（+）-表喹酰胺的立体选择性合成。该序列中的关键步骤涉及对映体纯的氰醇的化学酶促形成，还原环化为相应的环状N，N-乙缩醛以及随后转化为合适的N-酰基亚胺离子前体以构建第二个环。

  DOI：

  10.1021/ol801490m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydroquinolizin-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(1S,9aS)-1-hydroxyoctahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N，N-乙缩醛作为N-酰基亚胺离子前体：表喹酰胺的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  结合确定天然产物的绝对构型，提出了（+）-表喹酰胺的立体选择性合成。该序列中的关键步骤涉及对映体纯的氰醇的化学酶促形成，还原环化为相应的环状N，N-乙缩醛以及随后转化为合适的N-酰基亚胺离子前体以构建第二个环。

  DOI：

  10.1021/ol801490m

文献信息

• Asymmetric and diastereodivergent approach to key intermediates for the synthesis of homopumiliotoxin 223G and epiquinamide isomer
  作者：Le Anh Tuan、Hyeyoung Pyeon、Guncheol Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.098

  日期：2010.1

  A stereoselective reaction followed by a sequential cyclization route has been used in the divergent synthesis of 1-hydroxyquinolizidione isomers. Sharpless asymmetric dihydroxylation afforded hydroxyl lactone and the following mesylation provided the required precursor for cyclization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.