(1S,9aS)-1-hydroxyoctahydroquinolizin-4-one | 1055252-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1S,9aS)-1-hydroxyoctahydroquinolizin-4-one
• 英文别名: (1S,9aS)-1-hydroxy-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1055252-46-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: YGJKGIZDAITOSS-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9aS)-1-hydroxyoctahydroquinolizin-4-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到(1R,9aS)-1-azidooctahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N，N-乙缩醛作为N-酰基亚胺离子前体：表喹酰胺的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  结合确定天然产物的绝对构型，提出了（+）-表喹酰胺的立体选择性合成。该序列中的关键步骤涉及对映体纯的氰醇的化学酶促形成，还原环化为相应的环状N，N-乙缩醛以及随后转化为合适的N-酰基亚胺离子前体以构建第二个环。

  DOI：

  10.1021/ol801490m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydroquinolizin-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(1S,9aS)-1-hydroxyoctahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N，N-乙缩醛作为N-酰基亚胺离子前体：表喹酰胺的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  结合确定天然产物的绝对构型，提出了（+）-表喹酰胺的立体选择性合成。该序列中的关键步骤涉及对映体纯的氰醇的化学酶促形成，还原环化为相应的环状N，N-乙缩醛以及随后转化为合适的N-酰基亚胺离子前体以构建第二个环。

  DOI：

  10.1021/ol801490m

文献信息

• Asymmetric and diastereodivergent approach to key intermediates for the synthesis of homopumiliotoxin 223G and epiquinamide isomer
  作者：Le Anh Tuan、Hyeyoung Pyeon、Guncheol Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.098

  日期：2010.1

  A stereoselective reaction followed by a sequential cyclization route has been used in the divergent synthesis of 1-hydroxyquinolizidione isomers. Sharpless asymmetric dihydroxylation afforded hydroxyl lactone and the following mesylation provided the required precursor for cyclization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>,<i>N</i>-Acetals as <i>N</i>-Acyliminium Ion Precursors: Synthesis and Absolute Stereochemistry of Epiquinamide
  作者：Marloes A. Wijdeven、Roel Wijtmans、Rutger J. F. van den Berg、Wim Noorduin、Hans E. Schoemaker、Theo Sonke、Floris L. van Delft、Richard H. Blaauw、Richard W. Fitch、Thomas F. Spande、John W. Daly、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol801490m

  日期：2008.9.18

  A stereoselective synthesis of (+)-epiquinamide is presented in combination with determination of the absolute configuration of the natural product. Key steps in the sequence involved chemoenzymatic formation of an enantiomerically pure cyanohydrin, reductive cyclization to the corresponding cyclic N,N-acetal, and subsequent conversion into a suitable N-acyliminium ion precursor to enable construction

  结合确定天然产物的绝对构型，提出了（+）-表喹酰胺的立体选择性合成。该序列中的关键步骤涉及对映体纯的氰醇的化学酶促形成，还原环化为相应的环状N，N-乙缩醛以及随后转化为合适的N-酰基亚胺离子前体以构建第二个环。