(6R,7aS)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7,7a-dihydrobenzofuran-2(6H)-one | 1067651-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (6R,7aS)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7,7a-dihydrobenzofuran-2(6H)-one
• 英文别名: (6R,7aS)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1067651-08-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 390.554
• InChiKey: NYMDRPLJWJLVCA-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7aS)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7,7a-dihydrobenzofuran-2(6H)-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-亚叶碱G的全合成

  摘要：

  在这项研究中，我们首次全合成了(−)-Securingine G。与所提出的生物合成途径不同，我们的方法涉及将亲核吡啶阴离子添加到亲电子menisdaurilide同系物中。至关重要的是，事实证明，掺入弱碱性但亲核的三（2-吡啶基）镧配合物对于在关键偶联反应过程中规避不需要的碱介导途径至关重要。值得注意的是，我们引入了n -Bu 3 La·5LiCl作为一种新的交换试剂，促进了（杂）芳基卤化物的有效卤化物/镧交换。

  DOI：

  10.1039/d4cc01075b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-menisdaurilide 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(6R,7aS)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7,7a-dihydrobenzofuran-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  由半月板内酯非对映选择性合成阿洛斯可林宁和病毒阿洛斯可林宁。

  摘要：

  据报道，一种新的，通用的合成Securinega生物碱的途径。使用乙烯基类曼尼希反应作为关键转化，从（+）-menisdaurilide开始，以7个步骤和40％的产率完成了Allosecurinine的首次合成。类似地，已经从（-）-半月桂脲内酯合成了四氢阿糖嘌呤。

  DOI：

  10.1021/jo801470u

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Allosecurinine and Viroallosecurinine from Menisdaurilide
  作者：Gisela G. Bardají、Mariona Cantó、Ramón Alibés、Pau Bayón、Félix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo801470u

  日期：2008.10.3

  A new and versatile synthetic route to Securinega alkaloids is reported. The first synthesis of allosecurinine has been accomplished in seven steps and 40% yield, starting from (+)-menisdaurilide, using a vinylogous Mannich reaction as the key transformation. Similarly, viroallosecurinine has been synthesized from (-)-menisdaurilide.

  据报道，一种新的，通用的合成Securinega生物碱的途径。使用乙烯基类曼尼希反应作为关键转化，从（+）-menisdaurilide开始，以7个步骤和40％的产率完成了Allosecurinine的首次合成。类似地，已经从（-）-半月桂脲内酯合成了四氢阿糖嘌呤。