(Z)-5-(bromomethylene)-3-phenylfuran-2(5H)-one | 1081988-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-5-(bromomethylene)-3-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-(bromomethylidene)-3-phenylfuran-2-one
• CAS: 1081988-17-1
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: SEYHMCJGBNJSOV-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(5-oxo-4-phenylfuran-2(5H)-ylidene)acetate 在 三氟乙酸 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)bromine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以54%的产率得到(E)-5-(bromomethylene)-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-（溴亚甲基）呋喃-2（5 H）-one和3-（溴亚甲基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones的合成及其对微生物群体感应的抑制作用

  摘要：

  制备了（E）-和（Z）-5-（溴代亚甲基）呋喃-2（5 H）-一和（E）-和（Z）-3-（溴代亚甲基）异苯并呋喃-1（3H）-一。分别从市售的马来酸酐和邻苯二甲酸酐开始。脱溴脱羧或溴脱羧反应是合成中的关键步骤。研究了呋喃酮对表皮葡萄球菌干扰微生物交流和生物膜形成的能力。

  DOI：

  10.1039/b803926g

文献信息

• Synthesis of 5-(bromomethylene)furan-2(5H)-ones and 3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones as inhibitors of microbial quorum sensing
  作者：Tore Benneche、Zainab Hussain、Anne Aamdal Scheie、Jessica Lönn-Stensrud

  DOI：10.1039/b803926g

  日期：——

  (E)- and (Z)-5-(Bromomethylene)furan-2(5H)-ones and (E)- and (Z)-3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones have been prepared starting from commercially available maleic anhydrides and phthalic anhydrides, respectively. A debrominative decarboxylation or a bromodecarboxylation reaction is a key step in the synthesis. The furanones were investigated for their ability to interfere with microbial communication

  制备了（E）-和（Z）-5-（溴代亚甲基）呋喃-2（5 H）-一和（E）-和（Z）-3-（溴代亚甲基）异苯并呋喃-1（3H）-一。分别从市售的马来酸酐和邻苯二甲酸酐开始。脱溴脱羧或溴脱羧反应是合成中的关键步骤。研究了呋喃酮对表皮葡萄球菌干扰微生物交流和生物膜形成的能力。