1-(p-bromophenyl(2-pyridinylamino)methyl)naphthalen-2-ol | 1094443-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(p-bromophenyl(2-pyridinylamino)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[p-bromophenyl(2-pyridinylamino)methyl]naphthalene-2-ol；1-[(4-Bromophenyl)-(pyridin-2-ylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1094443-86-3
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₂O
• 分子量: 405.294
• InChiKey: KQTKGXDRCJFKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 1-(p-bromophenyl(2-pyridinylamino)methyl)naphthalen-2-ol 、 丁酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.33h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  连续 Betti/Bargellini 多组分反应：合成萘并[1,2-f][1,4]氧氮杂卓支架的有效策略

  摘要：

  基于连续 Betti/Bargellini 多组分反应，已开发出一种高效便捷的合成萘并[1,2-f][1,4]氧氮杂卓结构的方法。由 2-萘酚、芳香醛和 2-氨基吡啶通过 Betti 反应制备氨基苄基萘酚，然后使用 Betti 反应产物、氯仿和脂肪族化合物合成萘并[1,2-f][1,4]氧氮杂卓衍生物。在氢氧化钠存在下通过 Bargellini 多组分反应生成酮。这项工作的一个重要方面是从廉价且易于获得的起始材料中以中等产量构建具有潜在药物价值的新型奥西平基支架。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01924-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 对溴苯甲醛 、 2-萘酚 在 molybdenum schiff base complex immobilized on silica coated magnetite nanoparticle 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-(p-bromophenyl(2-pyridinylamino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅包覆的磁性纳米粒子上共价键合钼席夫碱配合物的1-（α-氨基烷基）-2-萘酚和α-氨基腈衍生物的合成，以及使用计算和光谱方法研究一种类型衍生物的DNA相互作用。

  摘要：

  开发了一种固定在具有核-壳结构的磁性氧化铁纳米粒子上的空气和水分稳定的Schiff钼钼配合物，用作新型非均相催化剂。纳米材料的表面，结构和磁性特征通过傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线粉末衍射（XRD），振动样品磁法（VSM），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X表征射线（EDX）和电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）。从应用的角度来看，已证明在温和条件下以短时间，高收率和TON值高达570的条件合成了用于合成1-（α-氨基烷基）-2-萘酚衍生物的超声辅助一锅多组分方案。为了调查程序的普遍性，我们研究了在相同条件下用不同的醛，三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）和苯胺合成α-氨基腈衍生物的方法。另外，已经通过分子模型研究研究了1-（苯基（吡啶-2-基氨基）甲基）萘-2-醇（AMAN-1）与各种类型的刚性DNA和HSA的结合相互作用。在生理条件下的体外研究表明，所需的衍生物通过

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.022

文献信息

• Synthesis of 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthol and α-aminonitrile derivatives with molybdenum Schiff base complex covalently bonded on silica-coated magnetic nanoparticles and DNA interaction study of one type of derivatives using computational and spectroscopic methods
  作者：Jamshid Rakhtshah、Behrouz Shaabani、Sadegh Salehzadeh、Neda Hosseinpour Moghadam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.022

  日期：2019.4

  1-(α-aminoalkyl)-2-naphthol derivatives have been demonstrated under mild condition with short reaction times, high yields and TON values up to 570. To survey the generality of the procedure, we studied the synthesis of α-aminonitrile derivatives with different aldehydes, trimethylsilyl cyanide (TMSCN) and aniline under the same conditions. Additionally, binding interaction of 1-(phenyl(pyridin-2-ylamino)methyl)naphthalen-2-ol

  开发了一种固定在具有核-壳结构的磁性氧化铁纳米粒子上的空气和水分稳定的Schiff钼钼配合物，用作新型非均相催化剂。纳米材料的表面，结构和磁性特征通过傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线粉末衍射（XRD），振动样品磁法（VSM），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X表征射线（EDX）和电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）。从应用的角度来看，已证明在温和条件下以短时间，高收率和TON值高达570的条件合成了用于合成1-（α-氨基烷基）-2-萘酚衍生物的超声辅助一锅多组分方案。为了调查程序的普遍性，我们研究了在相同条件下用不同的醛，三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）和苯胺合成α-氨基腈衍生物的方法。另外，已经通过分子模型研究研究了1-（苯基（吡啶-2-基氨基）甲基）萘-2-醇（AMAN-1）与各种类型的刚性DNA和HSA的结合相互作用。在生理条件下的体外研究表明，所需的衍生物通过
• One-Pot, Three-Component Uncatalyzed Quantitative Synthesis of New Aminonaphthols (Betti Bases) in Water
  作者：Mehdi Ghandi、Abolfazl Olyaei、Saeed Raoufmoghaddam

  DOI：10.1080/00397910802279860

  日期：2008.11.3

  at room temperature leads to the formation of the corresponding aminonaphthols (Betti bases). Reaction details and study of enantiomeric resolution of 1-(p-methylphenyl (2-pyrazinylamino) methyl) naphthalene-2-ol with the aid of 1H NMR spectroscopy using chiral europium shift reagent is presented.

  摘要 2-萘酚、芳香醛和杂芳胺在室温下在水中的一锅三组分反应生成相应的氨基萘酚（Betti 碱）。1-(p-甲基苯基(2-吡嗪基氨基) 甲基) naphthalene-2-ol 的反应细节和对映体拆分的研究，在 1H NMR 光谱的帮助下，使用手性铕位移试剂进行了介绍。
• Convenient and Efficient Method for the Synthesis of N-Heteroaryl Aminonaphthols under Solvent-Free Conditions
  作者：Abolfazl Olyaei、Saeed Raoufmoghaddam、Mahdieh Sadeghpour、Behruz Ebadzadeh

  DOI：10.1002/cjoc.201090153

  日期：——

  A convenient, efficient and green synthesis of N‐heteroaryl aminonaphthols has been developed by one‐pot, three‐component condensation of β‐naphthol, heteroaryl amines and substituted benzaldehydes under solvent‐free conditions at elevated temperature. The advantages of these reactions are simplicity of the reaction procedure, short reaction times, simple work‐up, catalyst‐free conditions and pure

  通过在无溶剂条件下于升高的温度下通过β-萘酚，杂芳基胺和取代的苯甲醛的一锅，三组分缩合反应，开发了一种方便，高效且绿色的N-杂芳基氨基萘的合成方法。这些反应的优点是反应过程简单，反应时间短，后处理简单，无催化剂的条件以及收率高至优异的纯产物。
• Consecutive Betti/Bargellini multicomponent reactions: an efficient strategy for the synthesis of naphtho[1,2-f][1,4]oxazepine scaffolds
  作者：Hassan Farhid、Mohammad Taghi Nazeri、Mohammad Mahdi Rostami、Ahmad Shaabani、Behrouz Notash

  DOI：10.1007/s11696-021-01924-0

  日期：2022.2

  An efficient and convenient approach has been developed for the synthesis of naphtho[1,2- f ][1,4]oxazepine structures based on the consecutive Betti/Bargellini multicomponent reactions. Aminobenzylnaphthols were prepared from 2-naphthol, aromatic aldehydes, and 2-aminopyridine via the Betti reaction, and then, naphtho[1,2- f ][1,4]oxazepine derivatives were synthesized using the Betti reaction products

  基于连续 Betti/Bargellini 多组分反应，已开发出一种高效便捷的合成萘并[1,2-f][1,4]氧氮杂卓结构的方法。由 2-萘酚、芳香醛和 2-氨基吡啶通过 Betti 反应制备氨基苄基萘酚，然后使用 Betti 反应产物、氯仿和脂肪族化合物合成萘并[1,2-f][1,4]氧氮杂卓衍生物。在氢氧化钠存在下通过 Bargellini 多组分反应生成酮。这项工作的一个重要方面是从廉价且易于获得的起始材料中以中等产量构建具有潜在药物价值的新型奥西平基支架。图形摘要