丁基(2-羟基乙基)亚硝胺 | 51938-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丁基(2-羟基乙基)亚硝胺
• 中文别名: N-(6-氨基己酰)-D-半乳吡喃糖基胺
• 英文名称: N-Butylethanolnitrosamine
• 英文别名: N-butyl-N-(2-hydroxyethyl)nitrosamine；N-n-Butyl-N-(2-hydroxyethyl)nitrosamin；N-Nitroso-N-butylethanolamin；N-butyl-N-(2-hydroxyethyl)nitrous amide
• CAS: 51938-14-8；74778-61-3；74778-80-6
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 146.189
• InChiKey: BQGYHQOWXOZWOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1360 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

类别：有毒物质

可燃性危险特性：

• 热分解时会排出有毒的氮氧化物和烟雾。

储运特性：

• 应在通风、低温和干燥的库房中储存和运输。

灭火剂：

• 可使用水、干粉、二氧化碳或泡沫进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基(2-羟基乙基)亚硝胺 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 N-butyl-N-(carboxymethyl)nitrosamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-alkyl-N-(.OMEGA.-carboxyalkyl)nitrosamines related to N-butyl-N-(3-carboxypropyl)nitrosamine, principal urinary metabolite of a potent bladder carcinogen N-butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitrosamine.

  摘要：

  制备了 14 种与 N-丁基-N-(3-羧丙基)亚硝胺有关的 N-烷基-N-(ω-羧烷基)亚硝胺，N-丁基-N-(4-羟丁基)亚硝胺是一种强效膀胱致癌物 N-丁基-N-(4-羟丁基)亚硝胺的主要尿液代谢物，其主要目的是确定尿液代谢物的特征，并部分测试它们对大鼠的致癌作用。它们是 N-烷基-N-（3-羧丙基）亚硝胺、N-烷基-N-（2-羧乙基）亚硝胺和 N-烷基-N-（羧甲基）亚硝胺。它们大多是通过相应的 N-烷基-N-(ω-羟基烷基)亚硝胺的高锰酸盐氧化法制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3909
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氨基-1-丁醇 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 丁基(2-羟基乙基)亚硝胺
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-alkyl-N-(hydroxy- or oxo-alkyl)nitrosamines related to N-butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitroamine, a potent bladder carcinogen.

  摘要：

  为研究其在大鼠体内的致癌效应，合成了19种与N-丁基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺（一种强效膀胱致癌物）结构相关的N-烷基-N-(羟基或氧代烷基)亚硝胺。这些亚硝胺包括N-烷基-N-(4-羟基丁基)亚硝胺、N-烷基-N-(3-羟基丙基)亚硝胺、N-烷基-N-(2-羟基烷基)亚硝胺以及N-烷基-N-(2-或3-氧代烷基)亚硝胺。它们主要通过相应N-烷基-N-(羟基烷基)胺的亚硝化反应制备。含有氧代基团的亚硝胺则通过铬酐氧化相应的具有次级羟基的N-烷基-N-(羟基烷基)亚硝胺制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3891

文献信息

• In Vitro DNA Deamination by α-Nitrosaminoaldehydes Determined by GC/MS-SIM Quantitation
  作者：Misun Park、Richard N. Loeppky

  DOI：10.1021/tx990126d

  日期：2000.2.1

  The deamination of DNA bases by three alpha-nitrosaminoaldehydes, butylethanalnitrosamine, methylethanalnitrosamine, and N-nitroso-2-hydroxymorpholine (NHMOR), the direct metabolite of potent animal carcinogen N-nitrosodiethanolamine, was demonstrated by a set of in vitro experiments. The deamination of guanine, adenine, and cytosine bases in nucleotides, oligonucleotides, and calf thymus DNA gave xanthine, hypoxanthine, and uracil, respectively. The order of relative reactivities of the bases was as listed above. Deamination of cytosine to uracil was detected by the reaction of P-32-labeled oligonucleotide ([5'-P-32]CGAT) followed by enzymatic hydrolysis. Quantitative analysis of deamination of guanine and adenine in calf thymus DNA was performed by a gas chromatography/mass spectrometry-selected ion monitoring method. Both the extent and the rate of the deamination reactions which occur by transnitrosation from the alpha-nitrosaminoaldehyde to the base were determined for formation of xanthine and hypoxanthine. The deamination of guanine by NHMOR remained significant at low substrate levels.
• SUZUKI EMAKO; OKADA MASASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 2, 541-544
  作者：SUZUKI EMAKO、 OKADA MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• OKADA MASASHI; SUZUKI EMAKO; IIYOSHI MINORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3909-3913,
  作者：OKADA MASASHI、 SUZUKI EMAKO、 IIYOSHI MINORU

  DOI：——

  日期：——
• OKADA MASASHI; SUZUKI EMAKO; IIYOSHI MINORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3891-3896
  作者：OKADA MASASHI、 SUZUKI EMAKO、 IIYOSHI MINORU

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF INHIBITING NITROSAMINE FORMATION IN WATERBORNE COATING
  申请人：Gernon Michael D.

  公开号：US20080163793A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  A method is provided for inhibiting the formation of nitrosamines in water based coating formulations containing secondary and/or tertiary amines and a nitrosating agent comprising adding to the system an inhibiting amount of a primary amine. The method includes the addition of a small quantity of primary amine to a waterborne coating formulation that contains a tertiary and/or secondary amine neutralizing agent and a nitrosating agent whereby the formation of nitrosamines is suppressed to a degree that renders it insignificant.