4,6-bis((R)-4-(4-tert-butylphenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)dibenzo[b,d]furan | 1080596-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-bis((R)-4-(4-tert-butylphenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)dibenzo[b,d]furan
• 英文别名: DBFOX/t-BuPh；(4R)-4-(4-tert-butylphenyl)-2-[6-[(4R)-4-(4-tert-butylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]dibenzofuran-4-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1080596-40-2
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₃
• 分子量: 570.731
• InChiKey: WZVMFKNAEBFVET-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N4,N6-bis((R)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-hydroxyethyl)dibenzo[b,d]furan-4,6-dicarboxamide 在 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 以58%的产率得到4,6-bis((R)-4-(4-tert-butylphenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  第二代DBFOX配体，用于通过对映选择性自由基共轭加成来合成β-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  合成了一组具有扩展的芳基或苄基型基团的第二代DBFOX配体。必需的氨基醇可以商购（DBFOX / Bn）或通过Sharpless不对称氨基羟基化（DBFOX / Nap，DBFOX / t-BuPh，DBFOX / Pip）或相转移催化的不对称烷基化（DBFOX / MeNap）来构建。评估了配体与Mg（NTf2）2的配合物作为α，β-不饱和α-硝基酰胺和酯类对映选择性自由基共轭物添加的促进剂。相对于先前由DBFOX / Ph介导的添加，使用DBFOX / Nap配体的反应表现出改进的对映选择性。但是，非对映异构体比例的相对适度增加表明我们的底物-路易斯酸结合模型

  DOI：

  10.1021/jo801721z

文献信息

• Second-Generation DBFOX Ligands for the Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids via Enantioselective Radical Conjugate Additions
  作者：Biplab Banerjee、Steven G. Capps、Junghoon Kang、Joshua W. Robinson、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo801721z

  日期：2008.11.21

  asymmetric aminohydroxylation (DBFOX/Nap, DBFOX/ t-BuPh, DBFOX/Pip) or phase-transfer-catalyzed asymmetric alkylation (DBFOX/MeNap). Complexes of the ligands with Mg(NTf2)2 were evaluated as promoters of enantioselective radical conjugate additions to alpha,beta-unsaturated alpha-nitro amides and esters. Reactions employing the DBFOX/Nap ligand exhibited improved enantioselectivity relative to previously

  合成了一组具有扩展的芳基或苄基型基团的第二代DBFOX配体。必需的氨基醇可以商购（DBFOX / Bn）或通过Sharpless不对称氨基羟基化（DBFOX / Nap，DBFOX / t-BuPh，DBFOX / Pip）或相转移催化的不对称烷基化（DBFOX / MeNap）来构建。评估了配体与Mg（NTf2）2的配合物作为α，β-不饱和α-硝基酰胺和酯类对映选择性自由基共轭物添加的促进剂。相对于先前由DBFOX / Ph介导的添加，使用DBFOX / Nap配体的反应表现出改进的对映选择性。但是，非对映异构体比例的相对适度增加表明我们的底物-路易斯酸结合模型