(4-bromo-1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-bromo-1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)methylamine
• 英文别名: (4-Bromo-1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)methanamine；(4-bromo-2-ethylpyrazol-3-yl)methanamine
• 化学式: C₆H₁₀BrN₃
• 分子量: 204.07
• InChiKey: BTUXJKUWEKBRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzoic acid 、 (4-bromo-1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)methylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到N-((4-bromo-1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)methyl)-4-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-4-（（杂芳基）甲基）苯甲酰胺：一类新的具有抗结核活性的直接依赖NADH的2-反式烯丙基-酰基载体蛋白还原酶（InhA）抑制剂

  摘要：

  异烟肼（INH）仍然是结核分枝杆菌药物敏感菌株抗结核化疗的基石之一。然而，在KatG酶中含有突变的多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）菌株的流行正在增加，这导致INH活化为其抗结核形式，这使这种药物很少或根本没有使用在许多耐药结核病例中。本文介绍的是基于N的抗结核性直接依赖NADH的2-反式烯酰-酰基载体蛋白还原酶（InhA）抑制剂的新家族-苄基-4-（（杂芳基）甲基）苯甲酰胺模板; 与INH不同，这些不需要KatG预先激活。鉴于它们直接参与了InhA靶标的结合，因此这些化合物应能够在临床中规避与KatG相关的耐药性。铅分子被证明是InhA的有效抑制剂，并表现出抗结核分枝杆菌的活性。发现这种新的抑制剂家族具有化学易处理性，例如类似物的简便合成和构效关系的建立就是例证。此外，还揭示了该酶最初命中的共晶体结构，为设计用于治疗MDR / XDR结核病的新型InhA抑制剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600020