ethyl (E,3S)-3-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-2-methyl-8-oxonon-6-enoate | 1093124-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E,3S)-3-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-2-methyl-8-oxonon-6-enoate
• CAS: 1093124-42-5
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₃
• 分子量: 373.879
• InChiKey: DVBJXMWYYAHRHR-HHNUQEBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,3S)-3-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-2-methyl-8-oxonon-6-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中合成抗血管生成甾体生物碱皮质抑素A的CD环结构

  摘要：

  立体选择性合成皮质抑素A（1）的CD环结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成甾体生物碱。立体异构的叔碳中心带有异喹啉部分是通过1,3-手性转移方法使用手性烯丙醇5的Johnson-Claisen重排法构建的。随后的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了具有中等立体选择性的目标反式-氢化茚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.157
• 作为产物：
  描述：

  、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到ethyl (E,3S)-3-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-2-methyl-8-oxonon-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中合成抗血管生成甾体生物碱皮质抑素A的CD环结构

  摘要：

  立体选择性合成皮质抑素A（1）的CD环结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成甾体生物碱。立体异构的叔碳中心带有异喹啉部分是通过1,3-手性转移方法使用手性烯丙醇5的Johnson-Claisen重排法构建的。随后的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了具有中等立体选择性的目标反式-氢化茚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.157

文献信息

• Synthesis of CD-ring structure of cortistatin A, an anti-angiogenic steroidal alkaloid from marine sponge
  作者：Naoyuki Kotoku、Yuji Sumii、Takeshi Hayashi、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.157

  日期：2008.12

  Stereoselective synthesis of the CD-ring structure of cortistatin A (1), a novel anti-angiogenic steroidal alkaloid from Indonesian marine sponge, was achieved. The stereogenic tertiary carbon center bearing the isoquinoline moiety was constructed by 1,3-chiral transfer method using Johnson–Claisen rearrangement of the chiral allylic alcohol 5. Subsequent intramolecular Michael-aldol reaction afforded

  立体选择性合成皮质抑素A（1）的CD环结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成甾体生物碱。立体异构的叔碳中心带有异喹啉部分是通过1,3-手性转移方法使用手性烯丙醇5的Johnson-Claisen重排法构建的。随后的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了具有中等立体选择性的目标反式-氢化茚骨架。