丁氧基(三甲基)硅烷 | 1825-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 丁氧基(三甲基)硅烷
• 英文名称: butoxytrimethylsilane
• 英文别名: n-butoxytrimethylsilane；trimethyl-n-butoxysilane；butoxy(trimethyl)silane
• CAS: 1825-65-6
• 化学式: C₇H₁₈OSi
• 分子量: 146.305
• InChiKey: YTJUXOIAXOQWBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122 °C
• 密度：
  0.773 g/cm3
• 保留指数：
  800;800;783.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧基(三甲基)硅烷 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 丁酸
  参考文献：
  名称：

  界面反应：用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷将二氧化硅表面上的正丁基配体氧化

  摘要：

  用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1）键合到二氧化硅上的正丁基和正丁氧基链的氧合反应表明，二氧化硅基质能够通过Si-C 1向反应的C 2 -Hσ键释放电子密度和Si-O 1 σ-键的烷基链连接到所述表面（硅β-效应）。二氧化硅表面既不会阻碍采用硅β效应所需构象的烷基链，也不会阻止二环氧乙烷1接近反应性C 2亚甲基。反应区域选择性对反应体系的溶剂化，二氧化硅表面上有机配体的位置以及二氧化硅表面的H键结合特性的变化不敏感。对于那些在二氧化硅孔内或与亲水性二氧化硅表面键合的有机配体，反应速度更快，这证明了受限的二环氧乙烷1的分子动力学增强以及表面现象对反应动力学的影响。的氧合Ñ丁基和Ñ携带三甲基甲硅烷，三甲氧基甲硅烷丁氧基链，和叔与双环氧乙烷基团丁基1在均相条件下，证实了甲硅烷基取代基的电子效应以及位阻对反应速率和区域选择性的影响。与羧酸或磺酸烷基酯的反应性形成鲜明对比的是，原硅酸酯优先在与氧原子相

  DOI：

  10.1021/jo2019703
• 作为产物：
  描述：

  亚硫酸二正丁酯 在 吡啶 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 丁氧基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Currell,B.R. et al., Journal of the Chemical Society, 1960, p. 2776 - 2778

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)propyne 、 1-[(trimethylsilyl)oxy]bicyclo[10.1.0]tridecane 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 、 丁氧基(三甲基)硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(E)-2-(2'-ketocyclododecyl)methyl-1-propenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Ryu, Ilhyong; Matsumoto, Koichi; Kameyama, Yasuhiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12330 - 12339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Protocol for the Synthesis of Organic Ammonium Tribromides and Investigation of 1,1′-(Ethane-1,2-diyl)dipiperidinium Bis(tribromide) in the Silylation of Alcohols and Thiols
  作者：Rupa R. Dey、Bappi Paul、Siddhartha S. Dhar、Sushmita Bhattacharjee

  DOI：10.1246/cl.140564

  日期：2014.10.5

  A novel and efficient protocol for the synthesis of organic ammonium tribromides (OATBs) is developed by using inexpensive and eco-friendly periodic acid as an oxidant for the conversion of Br− to Br3−. The method does not use any mineral acid and metal oxidants. The protocol is utilized to synthesize a new bis(tribromide) viz., 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipiperidinium bis(tribromide) (EDPBT). EDPBT is investigated as a catalyst in the silylation of alcohols and thiols by HMDS (hexamethyldisilazane) under solvent-free conditions.

  一个新颖且高效的合成有机三溴铵（OATBs）的协议被开发出来，该协议采用廉价且环保的高碘酸作为氧化剂，将Br−转化为Br3−。该方法不使用任何无机酸和金属氧化剂。该协议被应用于合成一种新的双（三溴化物），即1,1'-(乙烷-1,2-二基)二哌啶双(三溴化物)（EDPBT）。EDPBT作为催化剂在无溶剂条件下通过HMDS（六甲基二硅氮烷）对醇和硫醇进行硅烷化反应进行了研究。
• Chemoselective Silylation of Alcohols¹
  作者：B. P. Bandgar、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1080/00397919708006812

  日期：1997.6

  Abstract Hexamethyldisilazane (HMDS) in pesence of a catalytic amount of Envirocat EPZGR silylates different alcohols in high yields with absolute chemoselectivity. R: Registered trade mark of Contract Chemicals, England.

  摘要 六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在催化量的 Envirocat EPZGR 中以高产率和绝对化学选择性硅烷化不同的醇。R：英国Contract Chemicals 的注册商标。
• A Mild, Simple, Efficient, and Selective Protection of Hydroxyl Groups Using Silica-Supported Sodium Hydrogen Sulfate as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Razieh Doostmohammadi、Majid Ghashang、Mashaallah Rahmani

  DOI：10.1080/10426500802066054

  日期：2008.11.7

  A mild, simple, novel, and highly efficient method for the rapid protection of various primary, secondary, tertiary aliphatic alcohols, aromatic alcohols, and oximes using hexamethyldisilazane (HMDS) in the presence of silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 -SiO 2 ), as an active, inexpensive, nontoxic, heterogeneous, and readily available catalyst under ambient conditions is described.

  一种温和、简单、新颖且高效的方法，可在二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 -SiO) 存在下使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速保护各种伯、仲、叔脂肪醇、芳香醇和肟2 )，描述了在环境条件下作为活性、廉价、无毒、非均相和容易获得的催化剂。在室温下温和且几乎中性的反应条件下，以高产率制备三甲基甲硅烷基醚，反应时间短。
• A Highly Efficient Method for the Silylation of Alcohols, Phenols, and Naphthols Using HMDS in the Presence of Zinc Oxide (ZnO) as Economical Heterogeneous Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/10426500701569406

  日期：2007.12.24

  Variety alcohols, phenols, and naphthols were effectively converted into their corresponding trimethylsilyl ether with hexamethyldisilazane in the presence of zinc oxide under very mild and ambient conditions with short reaction time in good to excellent yields.

  在氧化锌的存在下，在非常温和的环境条件下，各种醇类、酚类和萘酚类与六甲基二硅氮烷一起有效转化为相应的三甲基甲硅烷基醚，反应时间短，收率良好。
• Trimethylsilyl Protection of Alcohols Over Phosphorus Pentoxide Supported on Silica Gel
  作者：Hamid Reza Shaterian、Nafiseh Fahimi、Kobra Azizi

  DOI：10.1080/10426507.2010.526670

  日期：2011.7.1

  Abstract An eco-friendly and mild protocol for trimethylsilyl protection of alcohols over phosphorus pentoxide supported on silica gel using hexamethyldisilazane has been described. Solvent-free and ambient reaction conditions, easy workup, short reaction times, excellent yields, and reusability of the catalyst are the noticeable features of this methodology. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了使用六甲基二硅氮烷在硅胶上负载五氧化二磷上对醇进行三甲基甲硅烷基保护的环保和温和的协议。该方法的显着特点是无溶剂和环境反应条件、易于处理、反应时间短、收率高、催化剂可重复使用。图形概要

表征谱图