6-(9-hydroxy-3-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-9H-xanthen-6-yl)hexanoate-N-hydroxysuccinimide | 1105506-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(9-hydroxy-3-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-9H-xanthen-6-yl)hexanoate-N-hydroxysuccinimide
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[9-hydroxy-6-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)xanthen-3-yl]hexanoate
• CAS: 1105506-48-6
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₈
• 分子量: 545.589
• InChiKey: DHWOYQXJDNGNSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(9-hydroxy-3-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-9H-xanthen-6-yl)hexanoate-N-hydroxysuccinimide 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  活性三苯甲基衍生物：用于生命科学应用的稳定的碳正离子质量标签。

  摘要：

  描述了用于质谱（MS）应用的新型基于三芳基甲基（三苯甲基）的质量标签（MT）的合理设计。我们提出了一个“ pK（R +）规则”，以将三苯甲基碳正离子的稳定性与其MS性能相关联：具有较高pK（R +）值的三苯甲基离子会更好地离子化和脱附。合成了具有高pK（R +）值且在MS分析条件下稳定的三苯甲基嵌段；这些MTs可以通过基质以及337 nm氮气激光照射而被电离。（13）C-Labelled标签已准备用于MS定量应用。此外，标签配备有多种官能团，允许在（生物）分子内与不同功能缀合，以增强后者的MS特性。研究了具有和不具有基质的模型聚阳离子三苯甲基化合物的MS行为，发现在（MA）LDI-TOF条件下聚三苯甲基簇总是带单电荷。制备了几种肽-三苯甲基偶联物，并且比较揭示了三苯甲基标签对MS中偶联物检测的有益作用。含有对甲氧基和二甲胺基团的三苯甲基化合物，以及a吨片段，在MS检测模型肽方面显示出可观的

  DOI：

  10.1039/b810600b
• 作为产物：
  描述：

  6-(9-hydroxy-3-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-9H-xanthen-6-yl)hex-5-ynoate-N-hydroxysuccinimide 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到6-(9-hydroxy-3-methoxy-9-(4-methoxyphenyl)-9H-xanthen-6-yl)hexanoate-N-hydroxysuccinimide
  参考文献：
  名称：

  活性三苯甲基衍生物：用于生命科学应用的稳定的碳正离子质量标签。

  摘要：

  描述了用于质谱（MS）应用的新型基于三芳基甲基（三苯甲基）的质量标签（MT）的合理设计。我们提出了一个“ pK（R +）规则”，以将三苯甲基碳正离子的稳定性与其MS性能相关联：具有较高pK（R +）值的三苯甲基离子会更好地离子化和脱附。合成了具有高pK（R +）值且在MS分析条件下稳定的三苯甲基嵌段；这些MTs可以通过基质以及337 nm氮气激光照射而被电离。（13）C-Labelled标签已准备用于MS定量应用。此外，标签配备有多种官能团，允许在（生物）分子内与不同功能缀合，以增强后者的MS特性。研究了具有和不具有基质的模型聚阳离子三苯甲基化合物的MS行为，发现在（MA）LDI-TOF条件下聚三苯甲基簇总是带单电荷。制备了几种肽-三苯甲基偶联物，并且比较揭示了三苯甲基标签对MS中偶联物检测的有益作用。含有对甲氧基和二甲胺基团的三苯甲基化合物，以及a吨片段，在MS检测模型肽方面显示出可观的

  DOI：

  10.1039/b810600b

文献信息

• Trityl Derivatives for Enhancing Mass Spectrometry
  申请人：Southern Edwin Mellor

  公开号：US20090023926A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a compound of the formula: (IIa); having a reactive functional group M, capable of reacting with a biopolymer, BP, having at least one group capable of reacting with M to form a covalent linkage, to provide a biopolymer derivative of the formula: (IIIa). The biopolymer derivatives of the invention have enhanced ionisability with respect to free 10 biopolymer (Bp) enabling improved analysis of the biopolymer using mass spectrometry. The invention further provides specific examples of compounds formula (IIa), e.g. compounds of formula: (IIa-2 a ) and (IIa-58 a ).

  本发明提供了一种化合物，其化学式为：（IIa），具有反应性功能基团M，能够与生物聚合物BP反应，BP具有至少一个能够与M反应形成共价键的基团，从而提供化合物的生物聚合物衍生物，其化学式为：（IIIa）。本发明的生物聚合物衍生物相对于自由生物聚合物（Bp）具有增强的离子化能力，从而能够通过质谱分析获得更好的分析结果。本发明还提供了化合物化学式（IIa）的具体例子，例如化合物化学式：（IIa-2a）和（IIa-58a）。
• Reactive trityl derivatives: stabilised carbocation mass-tags for life sciences applications
  作者：Alexey V. Ustinov、Vadim V. Shmanai、Kaajal Patel、Irina A. Stepanova、Igor A. Prokhorenko、Irina V. Astakhova、Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Pablo L. Bernad、Safraz Khan、Mona Shahgholi、Edwin M. Southern、Vladimir A. Korshun、Mikhail S. Shchepinov

  DOI：10.1039/b810600b

  日期：——

  The rational design of novel triarylmethyl (trityl)-based mass tags (MT) for mass-spectrometric (MS) applications is described. We propose a "pK(R+) rule" to correlate the stability of trityl carbocations with their MS performance: trityls with higher pK(R+) values ionise and desorb better. Trityl blocks were synthesised that have high pK(R+) values and are stable in conditions of MS analysis; these

  描述了用于质谱（MS）应用的新型基于三芳基甲基（三苯甲基）的质量标签（MT）的合理设计。我们提出了一个“ pK（R +）规则”，以将三苯甲基碳正离子的稳定性与其MS性能相关联：具有较高pK（R +）值的三苯甲基离子会更好地离子化和脱附。合成了具有高pK（R +）值且在MS分析条件下稳定的三苯甲基嵌段；这些MTs可以通过基质以及337 nm氮气激光照射而被电离。（13）C-Labelled标签已准备用于MS定量应用。此外，标签配备有多种官能团，允许在（生物）分子内与不同功能缀合，以增强后者的MS特性。研究了具有和不具有基质的模型聚阳离子三苯甲基化合物的MS行为，发现在（MA）LDI-TOF条件下聚三苯甲基簇总是带单电荷。制备了几种肽-三苯甲基偶联物，并且比较揭示了三苯甲基标签对MS中偶联物检测的有益作用。含有对甲氧基和二甲胺基团的三苯甲基化合物，以及a吨片段，在MS检测模型肽方面显示出可观的