N,N-diethyl-2-(3-chlloro-2,N-dimethylanilino)benzamide | 1093239-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(3-chlloro-2,N-dimethylanilino)benzamide
• 英文别名: 2-(3-chloro-N,2-dimethylanilino)-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 1093239-52-1
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₂O
• 分子量: 330.857
• InChiKey: LORJZVQYNQAALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(3-chlloro-2,N-dimethylanilino)benzamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-chloro-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  碳负离子Friedel-Crafts等效物。区域选择性定向的邻位和远端金属化-CN交叉偶联途径可形成a啶酮和二苯并[b，f]氮杂环庚酮。

  摘要：

  描述了通过碳负离子介导的对cri啶酮4（表2）和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20（表4）的一般区域选择性途径。邻卤代苯甲酰胺1与苯胺2或16的Buchwald-Hartwig CN交叉偶联，然后简单的N-甲基化，可靠地提供了N-甲基二芳基胺3（表1）和18（表3）。用LDA处理后，3和18分别以良好或优异的产率转化为a烯4和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20，其区域选择性取决于存在或不存在定向金属化基团（DMG）。描述了以下简要研究：合成去甲基a啶酮15（方案4），尝试实现双向远程金属化序列（仅导致单环化产物13）（方案3）以及类似但非区域选择性的途径黄酮22和二苯并[b，f]氧哌啶酮24（方案5）。DFT计算显示出化合物18b和23的低能构象，这说明了产物的形成，并表明环化反应处于动力学控制之下。

  DOI：

  10.1021/jo801856n
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(3-chloro-2-methylanilino)benzamide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.25h， 以93%的产率得到N,N-diethyl-2-(3-chlloro-2,N-dimethylanilino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碳负离子Friedel-Crafts等效物。区域选择性定向的邻位和远端金属化-CN交叉偶联途径可形成a啶酮和二苯并[b，f]氮杂环庚酮。

  摘要：

  描述了通过碳负离子介导的对cri啶酮4（表2）和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20（表4）的一般区域选择性途径。邻卤代苯甲酰胺1与苯胺2或16的Buchwald-Hartwig CN交叉偶联，然后简单的N-甲基化，可靠地提供了N-甲基二芳基胺3（表1）和18（表3）。用LDA处理后，3和18分别以良好或优异的产率转化为a烯4和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20，其区域选择性取决于存在或不存在定向金属化基团（DMG）。描述了以下简要研究：合成去甲基a啶酮15（方案4），尝试实现双向远程金属化序列（仅导致单环化产物13）（方案3）以及类似但非区域选择性的途径黄酮22和二苯并[b，f]氧哌啶酮24（方案5）。DFT计算显示出化合物18b和23的低能构象，这说明了产物的形成，并表明环化反应处于动力学控制之下。

  DOI：

  10.1021/jo801856n

文献信息

• Carbanionic Friedel−Crafts Equivalents. Regioselective Directed <i>Ortho</i> and Remote Metalation−C−N Cross Coupling Routes to Acridones and Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]azepinones
  作者：Stephen L. MacNeil、Matthew Gray、Dmitry G. Gusev、Laura E. Briggs、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo801856n

  日期：2008.12.19

  respectively, in good to excellent yields with regioselectivity which depends upon the presence or absence of directed metalation groups (DMGs). Brief investigations as follows are described: the synthesis of desmethyl acridone 15 (Scheme 4), an attempt to effect a double-directed remote metalation sequence which leads only to a monocyclization product 13 (Scheme 3), and an analogous but nonregioselective

  描述了通过碳负离子介导的对cri啶酮4（表2）和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20（表4）的一般区域选择性途径。邻卤代苯甲酰胺1与苯胺2或16的Buchwald-Hartwig CN交叉偶联，然后简单的N-甲基化，可靠地提供了N-甲基二芳基胺3（表1）和18（表3）。用LDA处理后，3和18分别以良好或优异的产率转化为a烯4和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20，其区域选择性取决于存在或不存在定向金属化基团（DMG）。描述了以下简要研究：合成去甲基a啶酮15（方案4），尝试实现双向远程金属化序列（仅导致单环化产物13）（方案3）以及类似但非区域选择性的途径黄酮22和二苯并[b，f]氧哌啶酮24（方案5）。DFT计算显示出化合物18b和23的低能构象，这说明了产物的形成，并表明环化反应处于动力学控制之下。