(3S)-2,3,4,9-tetrahydrospiro[beta-carboline-1,1'-cyclohexane]-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (3S)-2,3,4,9-tetrahydrospiro[beta-carboline-1,1'-cyclohexane]-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-spiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,1'-cyclohexane]-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.35
• InChiKey: SZWKSGNRSHBSNP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

文献信息

• Microwave accelerated Pictet–Spengler reactions of tryptophan with ketones directed toward the preparation of 1,1-disubstituted indole alkaloids
  作者：Fu-Ming Kuo、Ming-Chung Tseng、Ya-Hew Yen、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.025

  日期：2004.12

  Using the Pictet–Spengler reactions of tryptophan with aldehydes under acidic conditions at ambient temperature, diastereoisomers of 1,3-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines could readily be furnished in short time (0.5–4 h) with good to excellent yields (50–98%). Though intrinsically slow in reaction rates, ketone reactions can be accelerated (from days to minutes) using microwaves in open

  使用色氨酸与醛在环境温度下的酸性条件下的Pictet-Spengler反应，可以轻松地在短时间内（0.5–4小时）提供1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的非对映异构体），具有良好至极佳的收率（50–98％）。尽管反应速度本质上很慢，但在开放的容器中使用微波可以加速酮的反应（从几天到几分钟），分离产率高（67-99％），这使这些咔啉成为合成天然和非天然吲哚生物碱的可行反应中间体。 。简要讨论了两种吲哚生物碱的制备，即四氢-β-咔啉二酮哌嗪和四氢-β-咔啉乙内酰脲。