(2R,3S)-2-amino-2-methyl-3-pivaloyloxy-3-phenylpropanoic acid | 1130164-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-2-methyl-3-pivaloyloxy-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-amino-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1130164-74-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: OLHVAWZJDOSBAZ-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-amino-2-methyl-3-pivaloyloxy-3-phenylpropanoic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以67%的产率得到(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性官能化的顺式和反式-2-二茂铁基-3-新戊基-4-烷基-1,3-恶唑烷丁-5-酮：（R）-和（S）-2-烷基-2-氨基戊基-的不对称合成4-烯酸和（2 R，3 S）-2-氨基-2-甲基-3-羟基-3-苯基丙酸†

  摘要：

  用LDA处理一系列顺式和反式-2-二茂铁基-3-新戊酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-5-酮，然后加入烯丙基溴促进在恶唑烷酮环的4-位抗立体定向2-二茂铁基的高度立体选择性烯丙基化（> 98％de）。所得4,4-二取代的恶唑烷酮（> 98％de）的水解在高ee中产生对映体（R）-和（S）-2-烷基-2-氨基戊-4-烯酸。此外，顺式-2-二茂铁基-3-新戊酰基-4-甲基-1,3-恶唑烷-5-苯甲醛然后原位进行O-保护得到> 98％de的O-保护的羟醛产物，并进行水解（2 R，3 S）-2-氨基-2-甲基-3-羟基-3-苯基丙酸 在> 98％de。

  DOI：

  10.1039/b814453b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,1'S)-4-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-2-ferrocenyl-3-pivaloyl-4-methyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 amberlyst-15 resin 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(2R,3S)-2-amino-2-methyl-3-pivaloyloxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性官能化的顺式和反式-2-二茂铁基-3-新戊基-4-烷基-1,3-恶唑烷丁-5-酮：（R）-和（S）-2-烷基-2-氨基戊基-的不对称合成4-烯酸和（2 R，3 S）-2-氨基-2-甲基-3-羟基-3-苯基丙酸†

  摘要：

  用LDA处理一系列顺式和反式-2-二茂铁基-3-新戊酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-5-酮，然后加入烯丙基溴促进在恶唑烷酮环的4-位抗立体定向2-二茂铁基的高度立体选择性烯丙基化（> 98％de）。所得4,4-二取代的恶唑烷酮（> 98％de）的水解在高ee中产生对映体（R）-和（S）-2-烷基-2-氨基戊-4-烯酸。此外，顺式-2-二茂铁基-3-新戊酰基-4-甲基-1,3-恶唑烷-5-苯甲醛然后原位进行O-保护得到> 98％de的O-保护的羟醛产物，并进行水解（2 R，3 S）-2-氨基-2-甲基-3-羟基-3-苯基丙酸 在> 98％de。

  DOI：

  10.1039/b814453b

文献信息

• Stereoselective functionalisation of cis- and trans-2-ferrocenyl-3-pivaloyl-4-alkyl-1,3-oxazolidin-5-ones: asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-alkyl-2-aminopent-4-enoic acids and (2R,3S)-2-amino-2-methyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
  作者：Francisco Alonso、Stephen G. Davies、Almut S. Elend、Michael A. Leech、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b814453b

  日期：——

  of allyl bromide promotes highly stereoselective allylation (>98% de) at the 4-position of the oxazolidinone ring anti to the stereodirecting 2-ferrocenyl group. Hydrolysis of the resultant 4,4-disubstituted oxazolidinones (>98% de) yields enantiomeric (R)- and (S)-2-alkyl-2-aminopent-4-enoic acids in high ee. Furthermore, the aldol reaction of the lithium enolate of cis-2-ferrocenyl-3-pivaloyl-4-methyl-1

  用LDA处理一系列顺式和反式-2-二茂铁基-3-新戊酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-5-酮，然后加入烯丙基溴促进在恶唑烷酮环的4-位抗立体定向2-二茂铁基的高度立体选择性烯丙基化（> 98％de）。所得4,4-二取代的恶唑烷酮（> 98％de）的水解在高ee中产生对映体（R）-和（S）-2-烷基-2-氨基戊-4-烯酸。此外，顺式-2-二茂铁基-3-新戊酰基-4-甲基-1,3-恶唑烷-5-苯甲醛然后原位进行O-保护得到> 98％de的O-保护的羟醛产物，并进行水解（2 R，3 S）-2-氨基-2-甲基-3-羟基-3-苯基丙酸 在> 98％de。