ethyl 2-[(1S,6R,Z)-1,6-dimethyl-3-[[methyl(phenyl)amino]methylene]-2-oxocyclohexyl]acetate | 1134565-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1S,6R,Z)-1,6-dimethyl-3-[[methyl(phenyl)amino]methylene]-2-oxocyclohexyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,3Z,6R)-1,6-dimethyl-3-[(N-methylanilino)methylidene]-2-oxocyclohexyl]acetate
• CAS: 1134565-59-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: MDYSTYJNMOSWKU-ATWDLZANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,6R,Z)-1,6-dimethyl-3-[[methyl(phenyl)amino]methylene]-2-oxocyclohexyl]acetate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-新松香酮的全合成

  摘要：

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200802021
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 (2RS,3R)-2,3-dimethyl-6-(N-methylanilinomethylene)cyclohexanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到ethyl 2-[(1S,6R,Z)-1,6-dimethyl-3-[[methyl(phenyl)amino]methylene]-2-oxocyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新松香酮的全合成

  摘要：

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200802021