3-benzyl-2-thiophen-2-ylmethyl-2H-indazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 1095510-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-thiophen-2-ylmethyl-2H-indazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-benzyl-2-(thiophen-2-ylmethyl)indazole-6-carboxylate
• CAS: 1095510-54-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 404.533
• InChiKey: NOMDOVGAJWYCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-phenylethynyl-benzoic acid tert-butyl ester 、 (thiophen-2-ylmethyl)hydrazine hydrochloride 在 caesium carbonate 、 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到3-benzyl-2-thiophen-2-ylmethyl-2H-indazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  普通轻度钯催化多米诺反应合成2H-吲唑

  摘要：

  实用且用途广泛，易于获得的（2-氯苯基）乙炔和肼底物在非常温和的反应条件下（仅在几小时内）即可在短短几个小时内产生取代的2 H-吲唑（参见方案; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。催化的多米诺序列由区域选择性偶联，随后的分子内加氢胺化和随后的所得环外键的异构化组成。

  DOI：

  10.1002/anie.200902323

文献信息

• Transition metal catalyzed synthesis of 2H-indazoles
  申请人：Sanofi

  公开号：US08283476B2

  公开（公告）日：2012-10-09

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct transition metal catalyzed process to a wide variety of multifunctional 2H-indazoles or 2H-azaindazoles of the formula (I) from 2-halo-phenylacetylenes or (2-sulfonato)phenylacetylenes and monosubstituted hydrazines.

  本发明涉及一种用于区域选择性合成式I化合物的方法，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4，Q和J具有所述权利要求中指示的含义。本发明提供了一种直接过渡金属催化的方法，用于从2-卤代苯乙炔或（2-磺酸基）苯乙炔和单取代肼制备多功能2H-吲哚或2H-氮杂吲哚式（I）的广泛变体。
• A TRANSITION METAL CATALYZED SYNTHESIS OF 2H-INDAZOLES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2170833A1

  公开（公告）日：2010-04-07
• US8283476B2
  申请人：——

  公开号：US8283476B2

  公开（公告）日：2012-10-09
• [EN] A TRANSITION METAL CATALYZED SYNTHESIS OF 2H-INDAZOLES<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYSÉE PAR UN MÉTAL DE TRANSITION DE 2H-INDAZOLES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009000411A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4; Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct transition metal catalyzed process to a wide variety of multifunctional 2H-indazoles or 2H-azaindazoles of the formula (I) from 2-halo-phenylacetylenes or (2-sulfonato)phenylacetylenes and monosubstituted hydrazines, useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour la synthèse régiosélective de composés de formule (I), dans laquelle R0 ; R1 ; R2 ; R3 ; R4 ; R5 ; A1 ; A2 ; A3 ; A4 ; Q et J ont les significations indiquées dans les revendications. La présente invention concerne un procédé direct catalysé par un métal de transition pour obtenir des 2H-indazoles ou des 2H-aza-indazoles multifonctionnels de formule (I) très divers à partir de 2-halogéno-phénylacétylènes ou de (2-sulfonato)phénylacétylènes et d'hydrazines monosubstituées, utiles pour la production de produits pharmaceutiques, d'agents de diagnostic, de cristaux liquides, de polymères, d'herbicides, de fongicides, de nématicides, de parasiticides, d'insecticides, d'acaricides et d'arthropodicides.
• A General and Mild Palladium-Catalyzed Domino Reaction for the Synthesis of 2<i>H-</i>Indazoles
  作者：Nis Halland、Marc Nazaré、Omar R'kyek、Jorge Alonso、Matthias Urmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1002/anie.200902323

  日期：2009.9.1

  Practical and highly versatile, the reaction of readily available (2‐chlorophenyl)acetylene and hydrazine substrates affords substituted 2H‐indazoles in just a few hours under very mild reaction conditions (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide). The catalyzed domino sequence consists of a regioselective coupling followed by an intramolecular hydroamination and subsequent isomerization of the resulting

  实用且用途广泛，易于获得的（2-氯苯基）乙炔和肼底物在非常温和的反应条件下（仅在几小时内）即可在短短几个小时内产生取代的2 H-吲唑（参见方案; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。催化的多米诺序列由区域选择性偶联，随后的分子内加氢胺化和随后的所得环外键的异构化组成。