N-[(3S,3'S,4S,5R,9R,10R,15R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-3'-ethynyl-9-formyl-10-(methoxymethoxy)-13-oxo-9-triethylsilyloxyspiro[2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne-5,2'-oxirane]-15-yl]-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide | 1137673-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(3S,3'S,4S,5R,9R,10R,15R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-3'-ethynyl-9-formyl-10-(methoxymethoxy)-13-oxo-9-triethylsilyloxyspiro[2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne-5,2'-oxirane]-15-yl]-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1137673-65-4
• 化学式: C₅₅H₇₁ClN₂O₁₄Si₂
• 分子量: 1075.8
• InChiKey: IJKRLKTTXNRNHZ-HNQMHAKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,3'S,4S,5R,9R,10R,15R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-3'-ethynyl-9-formyl-10-(methoxymethoxy)-13-oxo-9-triethylsilyloxyspiro[2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne-5,2'-oxirane]-15-yl]-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide 在 cerium(III) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到N-[(3S,9R,14R,15R,16R,19S,21R,24S)-24-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-15-hydroxy-14-(methoxymethoxy)-11-oxo-16-triethylsilyloxy-4,12,20-trioxa-7-azapentacyclo[13.6.2.25,8.13,21.019,21]hexacosa-1,5,7,25-tetraen-17,22-diyn-9-yl]-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-[(3S,3'S,4S,5R,9R,10R,15R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-3'-ethynyl-9-formyl-10-(methoxymethoxy)-13-oxo-9-triethylsilyloxyspiro[2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne-5,2'-oxirane]-15-yl]-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518