(1R,4R,9S,10R,13S)-13-(hydroxymethyl)-4,8,8,9-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-2(7)-en-10-ol | 1116410-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,4R,9S,10R,13S)-13-(hydroxymethyl)-4,8,8,9-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-2(7)-en-10-ol
• CAS: 1116410-07-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: IXRXHUMMXVDYOZ-IYAUZGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5R,8S,9R,10S)-1,5,11,11-tetramethyl-9,10-di(hydroxymethyl)tricyclo[6.2.1.0^3,8]undec-2-ene 在 吡啶 、 氧气 、 臭氧 、 苏丹红 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲基环己烷 为溶剂， 以30%的产率得到(1R,4R,9S,10R,13S)-13-(hydroxymethyl)-4,8,8,9-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-2(7)-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯衍生物的臭氧分解过程中的Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  双环[2.2.1]庚烯衍生物1或2的臭氧分解得到八环衍生物6（通过X射线晶体学分析确定结构）或7。所述外切臭氧到的双键-addition 1或2随后在羰基氧化物和醛的碎片。然后，羰基氧化物的强亲电特性引起了意外的Wagner-Meerwein重排，产生了两性离子4。最后，通过消除双氧的裂解反应，得到了6或7个四取代的CC双键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.085

文献信息

• Wagner–Meerwein rearrangement in the course of the ozonolysis of a bornene derivative
  作者：Céline Reynaud、Michel Giorgi、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.085

  日期：2009.2

  the double bond of 1 or 2 was followed by the fragmentation in carbonyl oxide and aldehyde. Then, the strong electrophilic character of the carbonyl oxide induces an unexpected Wagner–Meerwein rearrangement to give zwitterion 4. Finally, a fragmentation reaction with elimination of dioxygen gave the tetrasubstituted C–C double bonds of 6 or 7.

  双环[2.2.1]庚烯衍生物1或2的臭氧分解得到八环衍生物6（通过X射线晶体学分析确定结构）或7。所述外切臭氧到的双键-addition 1或2随后在羰基氧化物和醛的碎片。然后，羰基氧化物的强亲电特性引起了意外的Wagner-Meerwein重排，产生了两性离子4。最后，通过消除双氧的裂解反应，得到了6或7个四取代的CC双键。