5-bis(2-methoxyethyl)amino-4,4-dimethyl-1-pentene | 1134341-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-bis(2-methoxyethyl)amino-4,4-dimethyl-1-pentene
• 英文别名: N,N-bis(2-methoxyethyl)-2,2-dimethylpent-4-en-1-amine
• CAS: 1134341-80-2
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂
• 分子量: 229.363
• InChiKey: NWIMFKUATHLCQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bis(2-methoxyethyl)amino-4,4-dimethyl-1-pentene 在 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-D-5-bis(2-methoxylethyl)-amino-4,4-dimethyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  内部配位的2-戊烯基锂与其4-Sila类似物的比较。结构和动力学行为：意外的13 C 7 Li自旋耦合

  摘要：

  四种烯丙基锂化合物已被制备的栓系配位体，（CH 3 OCH 2 CH 2）2 NCH 2 C（CH 3）2 -大号，连接到末端碳烯丙酯。它们是3-等摩尔平衡混合物内切-大号与3- -allyllithium外型-大号-allyllithium，9en和9EX，分别与（单独）1-外-TMS -3-内-大号-allyllithium与1-外型- TMS-3-外型-大号-alallithium，13en和13ex。碳13 NMR分析表明，所有四种化合物均为单体且内部配位，每一个中的烯丙基部分均部分定位，并且7 Li与烯丙基的31 C 1和13 C 2旋转偶联。NMR线形变化表明，9en，9ex，13en和13ex都在低温下经历了烯丙基平面的各面之间的锂配位配体的快速转移。在每个平衡系统中，带有外链配体的化合物的转化速度快于其内模拟。与作为溶剂的二乙醚-d 10相比，这四种化合物在THF- d 1

  DOI：

  10.1021/jo8022318
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N,N-bis(2-methoxyethyl)-4-pentenoamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4.74 g的产率得到5-bis(2-methoxyethyl)amino-4,4-dimethyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  内部配位的2-戊烯基锂与其4-Sila类似物的比较。结构和动力学行为：意外的13 C 7 Li自旋耦合

  摘要：

  四种烯丙基锂化合物已被制备的栓系配位体，（CH 3 OCH 2 CH 2）2 NCH 2 C（CH 3）2 -大号，连接到末端碳烯丙酯。它们是3-等摩尔平衡混合物内切-大号与3- -allyllithium外型-大号-allyllithium，9en和9EX，分别与（单独）1-外-TMS -3-内-大号-allyllithium与1-外型- TMS-3-外型-大号-alallithium，13en和13ex。碳13 NMR分析表明，所有四种化合物均为单体且内部配位，每一个中的烯丙基部分均部分定位，并且7 Li与烯丙基的31 C 1和13 C 2旋转偶联。NMR线形变化表明，9en，9ex，13en和13ex都在低温下经历了烯丙基平面的各面之间的锂配位配体的快速转移。在每个平衡系统中，带有外链配体的化合物的转化速度快于其内模拟。与作为溶剂的二乙醚-d 10相比，这四种化合物在THF- d 1

  DOI：

  10.1021/jo8022318

文献信息

• Comparison of an Internally Coordinated 2-Pentenyllithium with Its 4-Sila Analog. Structure and Dynamic Behavior: Unexpected ¹³C⁷Li Spin Coupling
  作者：Gideon Fraenkel、José Cabral、Xiao Chen、Albert Chow

  DOI：10.1021/jo8022318

  日期：2009.3.20

  allyl moiety in each one is partially localized, and 7Li is spin coupled to both 31C1 and 13C2 of allyl. NMR line shape changes show that 9en, 9ex, 13en, and 13ex all undergo fast transfer of the lithium-coordinated ligand between faces of the allyl planes at low temperatures. Within each equilibrium system the compound with the exo-tethered ligand inverts faster than its endo analog. All four compounds

  四种烯丙基锂化合物已被制备的栓系配位体，（CH 3 OCH 2 CH 2）2 NCH 2 C（CH 3）2 -大号，连接到末端碳烯丙酯。它们是3-等摩尔平衡混合物内切-大号与3- -allyllithium外型-大号-allyllithium，9en和9EX，分别与（单独）1-外-TMS -3-内-大号-allyllithium与1-外型- TMS-3-外型-大号-alallithium，13en和13ex。碳13 NMR分析表明，所有四种化合物均为单体且内部配位，每一个中的烯丙基部分均部分定位，并且7 Li与烯丙基的31 C 1和13 C 2旋转偶联。NMR线形变化表明，9en，9ex，13en和13ex都在低温下经历了烯丙基平面的各面之间的锂配位配体的快速转移。在每个平衡系统中，带有外链配体的化合物的转化速度快于其内模拟。与作为溶剂的二乙醚-d 10相比，这四种化合物在THF- d 1