(S)-1-aminoethylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-aminoethylphosphonate
• 英文别名: [(1S)-1-phosphonatoethyl]azanium
• 化学式: C2H7NO3P-
• 分子量: 124.06
• InChiKey: UIQSKEDQPSEGAU-REOHCLBHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-aminoethylphosphonate 、 (2R)-N-[3-(2-acetylsulfanylethylimino)-3-oxidopropyl]-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonatooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanimidate 生成 [(1S)-1-acetamidoethyl]phosphonate 、 coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  1-氨基烷基膦酸的分解代谢和解毒：phnO 基因产物的 N-乙酰化。

  摘要：

  在大肠杆菌中，有机膦酸盐的摄取和分解代谢受 phnCDEFGHIJKLMNOP 操纵子控制。phnO 顺反子显示编码氨基烷基膦酸酯 N-乙酰转移酶，其利用乙酰辅酶 A 作为乙酰供体和氨基甲基膦酸酯、(S)-和 (R)-1-氨基乙基膦酸酯、2-氨基乙基-和 3-氨基丙基膦酸酯作为乙酰受体。氨基甲基膦酸酯、(S)-1-氨基乙基膦酸酯、2-氨基乙基-和3-氨基丙基膦酸酯被大肠杆菌phn(+) 菌株用作磷酸盐来源。phnO 菌株使用 2-氨基乙基-或 3-氨基丙基膦酸酯，而不是氨基甲基膦酸酯或 (S)-1-氨基乙基膦酸酯作为磷酸盐来源。phn(+) 和 phnO 菌株都不能使用 (R)-1-氨基乙基膦酸盐作为磷酸盐来源。使用氨基甲基膦酸酯或 (S)-1-氨基乙基膦酸酯需要 phnO 的表达。在没有 phnO 表达的情况下，(S)-1-氨基乙基膦酸盐是杀菌的，拯救 phnO 菌株需要同时添加 d-丙

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0046416

文献信息

• Functional Annotation and Kinetic Characterization of PhnO from <i>Salmonella enterica</i>
  作者：James C. Errey、John S. Blanchard

  DOI：10.1021/bi052297p

  日期：2006.3.1

  Phosphorus is an essential nutrient for all living organisms. Under conditions of inorganic phosphate starvation, genes from the Pho regulon are induced, allowing microorganisms to use phosphonates as a source of phosphorus. The phnO gene was previously annotated as a transcriptional regulator of unknown function due to sequence homology with members of the GCN5-related N-acyltransferase family (GNAT). PhnO can now be functionally annotated as an aminoalkylphosphonic acid N-acetyltransferase which is able to acetylate a range of aminoalkylphosphonic acids. Studies revealed that PhnO proceeds via an ordered, sequential kinetic mechanism with AcCoA binding first followed by aminoalkylphosphonate. Attack by the amine on the thioester of AcCoA generates the tetrahedral intermediate that collapses to generate the products. The enzyme also requires a divalent metal ion for activity, which is the first example of this requirement for a GNAT family member.
• Catabolism and Detoxification of 1-Aminoalkylphosphonic Acids: N-Acetylation by the phnO Gene Product
  作者：Bjarne Hove-Jensen、Fern R. McSorley、David L. Zechel

  DOI：10.1371/journal.pone.0046416

  日期：——

  In Escherichia coli uptake and catabolism of organophosphonates are governed by the phnCDEFGHIJKLMNOP operon. The phnO cistron is shown to encode aminoalkylphosphonate N-acetyltransferase, which utilizes acetylcoenzyme A as acetyl donor and aminomethylphosphonate, (S)- and (R)-1-aminoethylphosphonate, 2-aminoethyl- and 3-aminopropylphosphonate as acetyl acceptors. Aminomethylphosphonate, (S)-1-aminoethylphosphonate

  在大肠杆菌中，有机膦酸盐的摄取和分解代谢受 phnCDEFGHIJKLMNOP 操纵子控制。phnO 顺反子显示编码氨基烷基膦酸酯 N-乙酰转移酶，其利用乙酰辅酶 A 作为乙酰供体和氨基甲基膦酸酯、(S)-和 (R)-1-氨基乙基膦酸酯、2-氨基乙基-和 3-氨基丙基膦酸酯作为乙酰受体。氨基甲基膦酸酯、(S)-1-氨基乙基膦酸酯、2-氨基乙基-和3-氨基丙基膦酸酯被大肠杆菌phn(+) 菌株用作磷酸盐来源。phnO 菌株使用 2-氨基乙基-或 3-氨基丙基膦酸酯，而不是氨基甲基膦酸酯或 (S)-1-氨基乙基膦酸酯作为磷酸盐来源。phn(+) 和 phnO 菌株都不能使用 (R)-1-氨基乙基膦酸盐作为磷酸盐来源。使用氨基甲基膦酸酯或 (S)-1-氨基乙基膦酸酯需要 phnO 的表达。在没有 phnO 表达的情况下，(S)-1-氨基乙基膦酸盐是杀菌的，拯救 phnO 菌株需要同时添加 d-丙