pregnenolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregnenolone
• 英文别名: 1-[(3S,8R,9R,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: ORNBQBCIOKFOEO-QSXYEBRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregnenolone 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有脂肪族侧链的新型甾体 5α,8α-内过氧化物衍生物作为潜在抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点过氧化麦角甾醇是通过光氧化反应合成的。合成了一系列具有脂肪族侧链的甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物。X 射线晶体学支持内过氧化物的立体化学。化合物 5b 和 14d 表现出良好的抗增殖活性对抗 HepG2 细胞。摘要受我们先前筛选的天然过氧化麦角甾醇 (EP) 显着抗癌活性的启发，设计、合成了一系列新型甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物 5a-d 和 14a-f，并对其进行了生物学评估。体外抗增殖抑制和细胞毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数对所测试的癌细胞系（即 HepG2、SK-Hep1、MDA-MB-231 和 MCF-7）显示出中等至优异的抗增殖作用。其中，化合物5b和14d表现出较好的抑制活性（5b和14d对HepG2的IC50分别为8.07和9.50μM）。构效关系表明，将过氧化物桥与 C-5 和 C-8 位置的类固醇支架与

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2017.05.013

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel steroidal 5α,8α-endoperoxide derivatives with aliphatic side-chain as potential anticancer agents
  作者：Ming Bu、Tingting Cao、Hongxia Li、Mingzhou Guo、Burton B. Yang、Yue Zhou、Na Zhang、Chengchu Zeng、Liming Hu

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.05.013

  日期：2017.8

  series of steroidal 5&agr;,8&agr;‐endoperoxide derivatives with aliphatic side‐chain were synthesized.X‐ray crystallography to support the stereochemistry of the endoperoxide.Compounds 5b and 14d exhibited good anti‐proliferative activity against HepG2 cells. ABSTRACT By inspiration of significant anti‐cancer activity of our previously screened natural ergosterol peroxide (EP), a series of novel steroidal

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点过氧化麦角甾醇是通过光氧化反应合成的。合成了一系列具有脂肪族侧链的甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物。X 射线晶体学支持内过氧化物的立体化学。化合物 5b 和 14d 表现出良好的抗增殖活性对抗 HepG2 细胞。摘要受我们先前筛选的天然过氧化麦角甾醇 (EP) 显着抗癌活性的启发，设计、合成了一系列新型甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物 5a-d 和 14a-f，并对其进行了生物学评估。体外抗增殖抑制和细胞毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数对所测试的癌细胞系（即 HepG2、SK-Hep1、MDA-MB-231 和 MCF-7）显示出中等至优异的抗增殖作用。其中，化合物5b和14d表现出较好的抑制活性（5b和14d对HepG2的IC50分别为8.07和9.50μM）。构效关系表明，将过氧化物桥与 C-5 和 C-8 位置的类固醇支架与