三(2,4-二溴苯基)胺 | 5489-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三(2,4-二溴苯基)胺
• 英文名称: tris(2,4-dibromophenyl)amine
• 英文别名: Tris(2,4-dibromphenyl)amin；2,4-dibromo-N,N-bis(2,4-dibromophenyl)aniline
• CAS: 5489-72-5
• 化学式: C₁₈H₉Br₆N
• 分子量: 718.7
• InChiKey: KLOKRJIOLRCMRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2,4-二溴苯基)胺 在 Fe reduct 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以22%的产率得到Tris(2,4,6-tribromphenyl)amin
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Werner; Steckhan, Eberhard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 577 - 585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三(4-溴苯基)胺 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 三(2,4-二溴苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  Kelley,W.S. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 744, p. 129 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  trans-2-Hydroxycyclopentylthioessigsaeure-S-phenylester 在 三(2,4-二溴苯基)胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到trans-Cyclopentano-γ-lacton
  参考文献：
  名称：

  Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 8, p. 681 - 699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• XeF₂/Fluoride Acceptors as Versatile One-Electron Oxidants
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/anie.201307161

  日期：2013.12.2

  acceptors act as new one‐electron oxidants. F− acceptors are Lewis acids BF3, B(C6F5)3, and AlOC(CF3)3}3, and silyl derivatives TfOSiMe3, Tf2NSiMe3, Me3Si+ B(C6F5)4−, and Me3Si+ CHB11Cl11−. The anions BF4−, TfO−, Tf2N−, FB(C6F5)3−, FAlOC(CF3)3}3−, B(C6F5)4−, or CHB11Cl11− can be introduced into oxidation products of R2E2 (E=S, Se, Te), [FeCp2], [(FeCpS)4], tetrathiafulvalene, thianthrene, and (2,4‐Br2C6H3)3N

  没有燃素当氟化氙但氙气被释放2 / F -受体起新的电子氧化剂。˚F -受体是路易斯酸BF 3，B（C 6 ˚F 5）3，和Al OC（CF 3）3 } 3，和甲硅烷基衍生物TfOSiMe 3，TF 2 NSiMe 3中，Me 3的Si +  B（C 6 ˚F 5）4 - ，和Me 3的Si +  CHB 11氯11 -。阴离子BF 4 -，TFO -，TF 2 Ñ -，FB（C 6 ˚F 5）3 -，FAL OC（CF 3）3 } 3 -，B（C 6 ˚F 5）4 - ，或CHB 11氯可以将11 −引入R 2 E 2（E = S，Se，Te），[FeCp 2 ]，[（FeCpS）4 ]，四硫富瓦烯，噻蒽和（2,4-Br 2 C 6 H 3）3 N.
• Radical Polymerization Initiated by Electron Transfer Driven C−Si Bond Dissociation
  作者：Kazunori Iida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ma0609477

  日期：2006.9.1

  binary systems consisting of benzylsilane(stannanes) and aminium salts initiate radical polymerization. Polymerization of vinyl monomers such as methyl methacrylate and butyl acrylate proceeded under mild conditions to afford the corresponding polymers in moderate to excellent yields. Polymerization of styrene resulted in the formation of oligomers. In contrast, the aminium salts inhibit or retard the

  由苄基硅烷（锡烷）和铵盐组成的新的二元体系引发自由基聚合。乙烯基单体如甲基丙烯酸甲酯和丙烯酸丁酯的聚合在温和的条件下进行，以中等至优异的产率得到相应的聚合物。苯乙烯的聚合导致低聚物的形成。相反，这些铵盐抑制或阻碍这种乙烯基单体的自由基聚合。其机理可能包括最初的单电子从苄基硅烷（锡烷基）转移至铝盐，然后进行C-Si键裂解产生苄基，从而引发自由基聚合。
• Photochemistry of Tris(2,4‐dibromophenyl)amine and its Application to Co‐oxidation on Sulfides and Phosphines ^†
  作者：Sergio M. Bonesi、Mariella Mella、Daniele Merli、Stefano Protti

  DOI：10.1111/php.13403

  日期：2021.11

  time-resolved nanosecond spectroscopy. The tris(2,4-dibromophenyl)amine radical cation (“Magic Green”) was immediately detected after the laser pulse; this intermediate then cyclizes to N-aryl-4a,4b-dihydrocarbazole radical cation. The latter transient reacted with molecular oxygen to provide the corresponding hydroperoxyl radical, which smoothly co-oxidize sulfides into sulfoxides. On the other hand

  通过时间分辨纳秒光谱研究了三 (2,4-二溴苯基) 胺的光化学。激光脉冲后立即检测到三（2,4-二溴苯基）胺自由基阳离子（“魔术绿”）；该中间体然后环化为N-芳基-4a,4b-二氢咔唑自由基阳离子。后一瞬态与分子氧反应以提供相应的氢过氧自由基，其顺利地将硫化物共氧化成亚砜。另一方面，利用光生“魔法绿”通过防止胺环化的电子转移过程促进亲核三芳基膦共氧化为三芳基膦氧化物。在这种情况下，中间体 Ar 3 POO •+ 发现在氧化膦的形成中起关键作用。
• Oxygen–Oxygen Bond Cleavage and Formation in Co(II)-Mediated Stoichiometric O₂ Reduction via the Potential Intermediacy of a Co(IV) Oxyl Radical
  作者：Lucie Nurdin、Denis M. Spasyuk、Laura Fairburn、Warren E. Piers、Laurent Maron

  DOI：10.1021/jacs.8b07726

  日期：2018.11.28

  a novel dianionic pentadentate ligand system that enabled a detailed mechanistic investigation of the protonation of a cobalt(III)-cobalt(III) peroxo dimer, a known intermediate in oxygen reduction catalysis to hydrogen peroxide. It was shown that double protonation occurs rapidly and leads to a low-energy O-O bond cleavage step that generates a Co(III) aquo complex and a highly reactive Co(IV) oxyl

  在对替代能源方案具有重要意义的反应中，需要金属催化剂来克服动力学和热力学困难的过程。通常，高氧化态、高能金属氧代中间体被提议作为涉及 OO 键断裂和形成的基本步骤的介体，但由于这些物种的短暂性质，这些步骤的机制难以研究。在这里，我们利用了一种新型的双阴离子五齿配体系统，该系统能够对钴 (III)-钴 (III) 过氧二聚体的质子化进行详细的机理研究，钴 (III)-钴 (III) 过氧化二聚体是氧还原催化过氧化氢的已知中间体。结果表明，双质子化迅速发生并导致低能 OO 键裂解步骤，产生 Co(III) 水络合物和高反应性 Co(IV) 氧基阳离子。后者通过化学拦截和同位素标记实验在计算和实验上进行了探测。在不存在竞争性化学试剂的情况下，它在与水氧化中析氧步骤中形成 OO 键高度相关的步骤中二聚化并消除分子氧。因此，该研究表明，在用 2 当量的 Co(II) 将 O2 化学计量还原为 H2O
• Cationic Effects on the Net Hydrogen Atom Bond Dissociation Free Energy of High-Valent Manganese Imido Complexes
  作者：Nadia G. Léonard、Teera Chantarojsiri、Joseph W. Ziller、Jenny Y. Yang

  DOI：10.1021/jacs.1c09583

  日期：2022.2.2

  Local electric fields can alter energy landscapes to impart enhanced reactivity in enzymes and at surfaces. Similar fields can be generated in molecular systems using charged functionalities. Manganese(V) salen nitrido complexes (salen = N,N′-ethylenebis(salicylideneaminato)) appended with a crown ether unit containing Na+ (1-Na), K+, (1-K), Ba2+ (1-Ba), Sr2+ (1-Sr), La3+ (1-La), or Eu3+ (1-Eu) cation were

  局部电场可以改变能量景观，从而增强酶和表面的反应性。使用带电功能可以在分子系统中产生类似的场。锰(V) salen 硝基配合物（salen = N , N '-亚乙基双(水杨基氨基)）附加有含有Na + ( 1-Na ), K + , ( 1-K ), Ba 2+ ( 1- )的冠醚单元研究了Ba )、Sr 2+ ( 1-Sr )、La 3+ ( 1-La ) 或 Eu 3+ ( 1-Eu ) 阳离子以确定电荷对p Ka、E 1/2和N-H 键的净键解离自由能 (BDFE)。该系列包括无附加冠的锰 (V) 萨伦氮化物，跨越 4 个装料单位。瞬态亚氨基配合物的p K a值范围与 Mn(VI/V) 还原电位一起用于计算乙腈中亚氨基的 N-H BDFE。尽管整个系列的跨度 >700 mV 和 >9 p K a单位，但氢原子 BDFE 的跨度仅为 ∼6 kcal/mol（73 至 79 kcal/