2-amino-4-(benzyloxy)-6-[5-methyl-1-methylidenehex-4-enyl]pteridin-7(8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(benzyloxy)-6-[5-methyl-1-methylidenehex-4-enyl]pteridin-7(8H)-one
• 英文别名: 2-amino-6-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-4-phenylmethoxy-8H-pteridin-7-one
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₂
• 分子量: 377.446
• InChiKey: ABCMFRJPFPDSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-geranoyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 2-amino-4-(benzyloxy)-6-[5-methyl-1-methylidenehex-4-enyl]pteridin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的蝶啶​​的合成，其在C（6）上被分支和直链烯基取代。4-（烯酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶的亚硝基反应

  摘要：

  在C（6）处被1,1,1,2,1,1,3或1,1,3-取代的烯基取代的蝶啶（主要由（E）构型）通过分子内亚硝基反应生成高收率。 4-（烯酰基氨基）-2-氨基-6-苄氧基-5-亚硝基-和4-（烯酰基氨基）-2,6-二氨基-5-亚硝基嘧啶。因此，N-链烯酰基亚硝基嘧啶4和5分别提供了蝶啶6和7，其特征在于1，2-二取代的（E）-烯基取代基，C（4） -（E）-香叶酰基酰胺13引导的区域-对（E）-1,1,2-三取代的烯基-哌啶16和C（4） -（Z）异构体14生成具有1,1-二取代的烯基的17。具有较低亲核性烯基的三氟甲基化的丁烯酰胺15，反应较慢，得到三氟甲基化的乙烯基蝶啶18。同样，4-（链烯酰氨基）-2，6-二氨基-5-亚硝基嘧啶20的反应比4和5反应更慢，并提供蝶啶23。如在21和22中那样引入额外的N-酰基 导致烯反应快得多。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790054