methyl 5-ethoxy-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 5-ethoxy-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-ethoxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: ABHOWHMRXYNVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 5-ethoxy-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌络合物固定在功能化的针织超交联聚合物上，作为有机转化的高效可回收催化剂

  摘要：

  通过一步外部交联反应，由苯和三苯膦（PPh 3）制备了高交联聚合物（HCP）固定化钌催化剂（HCP-PPh 3 -Ru）。催化剂的结构和组成已通过许多物理化学方法得到了充分表征。发现HCP–PPh 3 –Ru具有较高的Brunauer–Emmett–Teller（BET）表面积，大孔体积和低骨骼密度。此外，Ru催化剂还具有一些优点，例如合成成本低以及良好的化学和热稳定性。然后，将HCP–PPh 3 –Ru用作可回收和有效的催化剂，用于从苯乙酮，乙酸铵（NH 4OAc）和二甲基甲酰胺（DMF），以及重氮二羰基化合物与烯烃的环加成反应，生成二氢呋喃。此外，HCP–PPh 3 –Ru和Amberlyst-15的组合使我们能够建立一个简单的协议，用于由重氮二羰基化合物，烷基乙烯基醚和吲哚直接合成咔唑衍生物。在这些选择的反应中，催化剂容易回收并重复使用数次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600816

文献信息

• Novel one-pot synthesis of diverse γ,δ-unsaturated β-ketoesters by thermal cascade reactions of diazodicarbonyl compounds and enol ethers: transformation into substituted 3,5-diketoesters
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c4ob00664j

  日期：——

  followed by trapping of the ketene intermediates with enol ethers generated a variety of γ,δ-unsaturated β-ketoesters. This method involves a novel thermal cascade reaction and allows the synthesis of γ,δ-unsaturated β-ketoesters with trans-stereochemistry under catalyst-free conditions. The synthesized compounds were further transformed into novel 3,5-diketoesters, which were used for the synthesis of

  α-重氮-β-酮酸酯的顺序Wolff重排，然后用烯醇醚捕集烯酮中间体，生成了多种γ，δ-不饱和β-酮酸酯。该方法涉及一种新颖的热级联反应，并允许在无催化剂条件下通过反式立体化学合成γ，δ-不饱和β-酮酸酯。将合成的化合物进一步转化为新颖的3,5-二酮酸酯，将其用于合成天然存在的2-吡喃酮和1-萘甲酸酯。
• Efficient One-Pot Synthesis of Multi-Substituted Dihydrofurans by Ruthenium(II)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclic or Acyclic Diazodicarbonyl Compounds with Olefins
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201300245

  日期：2013.8.12

  AbstractRuthenium(II)‐phosphine complexes‐catalyzed [3+2] cycloadditions were conducted to synthesize a variety of dihydrofurans by reactions of cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds with olefins. This method represents a direct and efficient one‐pot synthesis for multi‐substituted dihydrofurans under mild reaction conditions with an excellent regioselectivity. Furthermore, to reduce reaction times and increase yields of dihydrofurans, microwave‐assisted tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride/ 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate Ru(PPh3)3Cl2/[Bmim]BF4}‐catalyzed reactions were also developed. The synthesized dihydrofurans can be readily converted into biologically interesting tetrahydroindoles.magnified image
• KR2016/20022
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• RhII-catalyzed cycloadditions of carbomethoxy iodonium ylides
  作者：Christina Batsila、George Kostakis、Lazaros P Hadjiarapoglou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01260-1

  日期：2002.8

  Carbomethoxy iodonium ylides, generated from methyl acetoacetate and methyl malonate, respectively, are exploited in synthesis of cyclopropanes, cyclopropenes as well as various heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.