2-(N-dansyl)aminoethyl 2-pyridyl disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(N-dansyl)aminoethyl 2-pyridyl disulfide
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-[2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethyl]naphthalene-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂S₃
• 分子量: 419.593
• InChiKey: ABHZMZDGHLSHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-dansyl)aminoethyl 2-pyridyl disulfide 、 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过客体介导的单酰化作用获得通用的β-环糊精支架

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过客体介导的共价捕获策略对七[6-脱氧-6-（2-氨基乙基硫烷基）-β-CD（1）进行选择性单衍生化。通过使用可裂解的连接子进行功能化的客体的使用，可以在1的主要边缘上安装一个胺基-正交硫醇基团，作为进一步转化为β-CD支架的处理方法。应用这种方法，获得了两种新颖的单衍生β-CD，收率高，纯度高。这两种单酰化的CD都易于进行接头切割，并在所得的巯基上进一步修饰。该方法学可用于合成的杂功能化β-CD构建体，用于分析物感测，药物递送和其他应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201503131
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide) 在 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(N-dansyl)aminoethyl 2-pyridyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素类似物的简便，多功能化学合成及其在细菌检测中的应用

  摘要：

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.201603921

文献信息

• Facile and Versatile Chemoenzymatic Synthesis of Enterobactin Analogues and Applications in Bacterial Detection
  作者：Albert A. Lee、Yi-Chen S. Chen、Elisa Ekalestari、Sheng-Yang Ho、Nai-Shu Hsu、Tang-Feng Kuo、Tsung-Shing Andrew Wang

  DOI：10.1002/anie.201603921

  日期：2016.9.26

  by cognate transporters. Siderophore conjugates are thus a promising strategy for delivering functional reagents into bacteria. In this work, we present an easy‐to‐perform, one‐pot chemoenzymatic synthesis of functionalized monoglucosylated enterobactin (MGE). When functionalized MGE is conjugated to a rhodamine fluorophore, which affords RhB‐Glc‐Ent, it can selectively label Gram‐negative bacteria

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。
• Access to Versatile β-Cyclodextrin Scaffolds through Guest-Mediated Monoacylation
  作者：Nesrin Vurgun、Rodolfo F. Gómez-Biagi、Mark Nitz

  DOI：10.1002/chem.201503131

  日期：2016.1.18

  mono‐derivatization of heptakis[6‐deoxy‐6‐(2‐aminoethylsulfanyl)]‐β‐CD (1) through a guest‐mediated covalent capture strategy. The use of guests functionalized with cleavable linkers enables the installation of an amine‐orthogonal thiol group on the primary rim of 1 as a handle for further transformations to the β‐CD scaffold. Applying this methodology, two novel monoderivatized β‐CDs were obtained

  在本文中，我们报告了通过客体介导的共价捕获策略对七[6-脱氧-6-（2-氨基乙基硫烷基）-β-CD（1）进行选择性单衍生化。通过使用可裂解的连接子进行功能化的客体的使用，可以在1的主要边缘上安装一个胺基-正交硫醇基团，作为进一步转化为β-CD支架的处理方法。应用这种方法，获得了两种新颖的单衍生β-CD，收率高，纯度高。这两种单酰化的CD都易于进行接头切割，并在所得的巯基上进一步修饰。该方法学可用于合成的杂功能化β-CD构建体，用于分析物感测，药物递送和其他应用。