1,3-di-p-tolylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-di-p-tolylnaphthalene
• 英文别名: 1,3-Bis(4-methylphenyl)naphthalene
• 化学式: C₂₄H₂₀
• 分子量: 308.423
• InChiKey: ABLLVBKVQJIERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 对甲基苯乙酮 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 C₅₄H₅₈Cl₄N₄P₂Pd₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到1,3-di-p-tolylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双金属钯催化α-芳基化和环化合成萘的实验与理论

  摘要：

  我们报告了双金属 Pd(I) 和 Pd(II) 配合物与双齿 2-膦基咪唑配体的合成及其产生取代萘的催化活性。该过程包括芳基碘化物和 2 当量的酮通过连续的酮 α-芳基化偶联，然后成环以区域选择性方式生成二取代和四取代的萘。证明了芳基碘化物和酮伙伴的出色底物范围，包括杂芳基碘化物的底物范围。在这种转变中，双金属 Pd 配合物比单金属 Pd 催化剂更具反应性。密度泛函理论计算、同位素效应实验和底物竞争实验用于检查双金属机制、反应性和选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02731

文献信息

• Ligand-Free and Solvent-Free Synthesis of 1,3-Disubstituted Naphthalenes through Stille Coupling
  作者：Taoufik Rohand、Sanae Sbi、Victor Mkpenie、Kiyoshi Tanemura

  DOI：10.1055/s-0039-1690850

  日期：2020.6

  (o-ethynylphenyl)acetyl chloride with design of a new synthetic strategy by Stille coupling using functionalized organostannanes. The method affords excellent yields of the substituted naphthalenes and accommodates a wide variety of functional groups under mild conditions. Mechanistic studies show intramolecular cyclization as a major step following C–C bond coupling.

  多种 1,3-二取代萘已通过钯催化的（邻乙炔基苯基）乙酰氯环化制备，并设计了一种使用功能化有机锡烷的 Stille 偶联新合成策略。该方法提供了优异的取代萘收率，并在温和的条件下容纳了多种官能团。机理研究表明，分子内环化是 C-C 键偶联后的一个主要步骤。
• Experiment and Theory of Bimetallic Pd-Catalyzed α-Arylation and Annulation for Naphthalene Synthesis
  作者：Chloe C. Ence、Erin E. Martinez、Samuel R. Himes、S. Hadi Nazari、Mariur Rodriguez Moreno、Manase F. Matu、Samantha G. Larsen、Kyle J. Gassaway、Gabriel A. Valdivia-Berroeta、Stacey J. Smith、Daniel H. Ess、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.1c02731

  日期：2021.8.20

  We report the synthesis of bimetallic Pd(I) and Pd(II) complexes with bidentate 2-phosphinoimidazole ligands and their catalytic activity to generate substituted naphthalenes. This process involves the coupling of an aryl iodide and 2 equiv of a ketone via sequential ketone α-arylation and then annulation to generate disubstituted and tetrasubstituted naphthalenes in a regioselective manner. Excellent

  我们报告了双金属 Pd(I) 和 Pd(II) 配合物与双齿 2-膦基咪唑配体的合成及其产生取代萘的催化活性。该过程包括芳基碘化物和 2 当量的酮通过连续的酮 α-芳基化偶联，然后成环以区域选择性方式生成二取代和四取代的萘。证明了芳基碘化物和酮伙伴的出色底物范围，包括杂芳基碘化物的底物范围。在这种转变中，双金属 Pd 配合物比单金属 Pd 催化剂更具反应性。密度泛函理论计算、同位素效应实验和底物竞争实验用于检查双金属机制、反应性和选择性。