三(2-甲基苯基)甲醇 | 6922-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 三(2-甲基苯基)甲醇
• 英文名称: tris(o-methylphenyl)methanol
• 英文别名: Tri-o-tolyl-methanol；Hydroxy-tri-o-tolyl-methan；2,2',2'-Trimethyl-triphenyl-methanol；Tris-(2-methylphenyl)-methanol；Tri-(2-methylphenyl)-methanol；Tri-o-tolyl-carbinol；Tris(2-methylphenyl)methanol
• CAS: 6922-86-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• 分子量: 302.416
• InChiKey: UQGWZAMWUWHGMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  450.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-甲基苯基)甲醇 在 硝酸 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 生成 2-(di-o-tolylmethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gram-Scale Synthesis and Supramolecular Complex of Precursors of Clar’s Hydrocarbon Triangulene

  摘要：

  We present to date the most efficient gram-scale synthesis of triangulene-4,8-dione and 12-hydroxytriangulene-4,8-dione, the precursors of Clar's hydrocarbon, in overall yields >50%. The direct dihydroprecursors of triangulene, obtained upon reduction of triangulene-4,8-dione, were stabilized in a supramolecular complex with a tetracationic cyclophane ExBox⁴⁺ and characterized by single-crystal X-ray crystallography. This result represents the first step in an endeavor to stabilize the fragile core of triangulene in an inclusion complex in solution and solid state.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02683
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 碳酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.83h， 以81%的产率得到三(2-甲基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  アリールリチウム化合物の製造方法

  摘要：

  【问题】提供制造芳基锂化合物的方法，以及通过芳基锂化合物制备三芳基甲醇和三芳基甲烷的方法。 【解决方案】制造芳基锂化合物的方法是使用使得芳基锂化合物不溶的溶剂，在将有机锂化合物与卤代芳烃反应制备芳基锂化合物时使用该溶剂。此外，通过在制备芳基锂化合物后不分离芳基锂化合物，而是直接通过反应炭酸酯化合物来制备三芳基甲醇。 【选择图】无

  公开号：

  JP2016172702A

文献信息

• Stabilities of carbocations in solution. 14. An extended thermochemical scale of carbocation stabilities in a common superacid
  作者：Edward M. Arnett、Thomas C. Hofelich

  DOI：10.1021/ja00347a060

  日期：1983.5
• 708. Aromatic hydrocarbons. Part LXI. Pentaphene
  作者：E. Clar、D. G. Stewart

  DOI：10.1039/jr9510003215

  日期：——
• Aryl Carbonium Ions in Sulfuric Acid¹
  作者：Melvin S. Newman、N. C. Deno

  DOI：10.1021/ja01152a025

  日期：1951.8
• Faber; Nauta, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1942, vol. 61, p. 469,471
  作者：Faber、Nauta

  DOI：——

  日期：——
• Zur Theorie der Stabilit�t von Kohlenstoffradikalen
  作者：W. Theilacker、M. -L. Ewald

  DOI：10.1007/bf01475619

  日期：1943.6