3,4-dihydro-2-ethoxycarbonyl-4-(2-propylidene)-2H-1-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-ethoxycarbonyl-4-(2-propylidene)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: Ethyl 4-propan-2-ylidene-2,3-dihydrochromene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ABPDYMRERZVYCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 以33%的产率得到3,4-dihydro-2-ethoxycarbonyl-3,3-dimethyl-4-methylene-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  在金属结合的立体碳原子上，将丙二烯向稳定的Oxapalladacycles进行区域和非对映选择性插入。连续取代的3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃的制备

  摘要：

  研究了将单取代的异戊烯插入稳定的氧杂四环四环Ⅰ中。这项工作的目的是定义能够实现2,3-二取代的3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃的区域和非对映选择性合成的异戊二烯的空间和电子参数，而这不能通过相关方法制备。催化方案。在C-3和C-4碳上空间不受限的具有供电子性烷基取代基R的丙二烯与palladacycles I反应，以良好的收率（45-81％）提供苯并吡喃IV，仅作为顺式非对映异构体。在粗反应混合物中检测不到少于10％的区域异构苯并吡喃V。甲氧基1,2-丙二烯制得的苯并吡喃IV的产率为98％，反式非对映体的产率为92％。相比之下，具有吸电子取代基的丙二烯仅产生具有E双键的苯并吡喃V。以钯键合立体异构碳为非对称性唯一元素的非外消旋palladacycles进行了丙二烯插入，保留了63-93％的立体化学信息，从而提供了苯并吡喃IV或V在40−47％ee中。这些结果表明，O-键合的烯醇钯在插入

  DOI：

  10.1021/jo0486847