2-bromo-6-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromo-6-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 2-Bromo-6-methyl-benzimidazolo[1,2-c]quinazoline；2-bromo-6-methylbenzimidazolo[1,2-c]quinazoline
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃
• 分子量: 312.168
• InChiKey: ABQUQODJMVGLNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-bromo-6-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并喹唑啉类作为新型有效的抗结核化学型：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了寻找作为抗结核病药物的新分子实体，采用支架跳跃策略设计了苯并咪唑并喹唑啉多杂环支架。通过改进的邻苯二胺与isatoic酸酐的串联脱羧亲核加成环缩合反应，然后进一步将中间形成的2-（邻氨基芳基）苯并咪唑与原甲酸三烷基酯/乙酸酯进一步环缩合，合成了32种化合物。体外评估所得的苯并咪唑并喹唑啉类抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294菌株）的抗TB活性。对MIC值在0.4-6.25 µg / mL范围内的14种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现它们是无毒的（在50 µg / mL下抑制率小于30％）。进一步评估了活性化合物的抗INH抗性Mtb菌株。还发现活性最高的化合物6x [MIC（H37Rv）为0.4 µg / mL]和化合物6d [MIC（H37Rv）为0.78 µg / mL]对INH抗性Mtb菌株具有MIC和MIC值分别为12.5和0.78 µg。 /

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103774

文献信息

• Benzimidazoquinazolines as new potent anti-TB chemotypes: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Pradeep S. Jadhavar、Kshitij I. Patel、Tejas M. Dhameliya、Nirjhar Saha、Maulikkumar D. Vaja、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103774

  日期：2020.6

  intermediately formed 2-(o-aminoaryl)benzimidazole with trialkyl orthoformate/acetate. The resultant benzimidazoquinazolines were evaluated in vitro for anti-TB activity against M. tuberculosis H37Rv (ATCC27294 strain). Fourteen compounds exhibiting MIC values in the range of 0.4-6.25 µg/mL were subjected to cell viability test against RAW 264.7 cell lines and were found to be non-toxic (<30% inhibition at

  为了寻找作为抗结核病药物的新分子实体，采用支架跳跃策略设计了苯并咪唑并喹唑啉多杂环支架。通过改进的邻苯二胺与isatoic酸酐的串联脱羧亲核加成环缩合反应，然后进一步将中间形成的2-（邻氨基芳基）苯并咪唑与原甲酸三烷基酯/乙酸酯进一步环缩合，合成了32种化合物。体外评估所得的苯并咪唑并喹唑啉类抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294菌株）的抗TB活性。对MIC值在0.4-6.25 µg / mL范围内的14种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现它们是无毒的（在50 µg / mL下抑制率小于30％）。进一步评估了活性化合物的抗INH抗性Mtb菌株。还发现活性最高的化合物6x [MIC（H37Rv）为0.4 µg / mL]和化合物6d [MIC（H37Rv）为0.78 µg / mL]对INH抗性Mtb菌株具有MIC和MIC值分别为12.5和0.78 µg。 /