(R)-2-(2-naphthyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-2-(2-naphthyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: (2R)-2-naphthalen-2-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: FPWOVEKUXZJCTE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(R)-2-(2-naphthyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3D多孔手性共价有机框架中的限制驱动对映选择性

  摘要：

  具有良好定义的多孔通道的3D共价有机骨架（COF）被证明能够催化手性分子催化剂从非对映选择性转变为高对映选择性，从而催化有机转化。通过将四面体四胺和两个对映体纯的1,1'-联萘酚（BINOL）衍生的线性二醛缩合，可以制备两个具有9倍或11倍互穿的类金刚石骨架的手性3D COF。与未固定化的酸相比，在管状通道内均匀分布的手性BINOL单元观察到了增强的布朗斯台德酸度。这促进了布朗斯台德酸催化醛和邻氨基苯甲酰胺的环缩合反应生成2,3-二氢喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202013926

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Dihydroquinazolinones Catalyzed by SPINOL-Phosphoric Acids
  作者：Dan Huang、Xuejian Li、Fangxi Xu、Luhang Li、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/cs400591u

  日期：2013.10.4

  The asymmetric condensation/amine addition cascade sequence of 2-aminobenzamides and aldehydes catalyzed by chiral spirocyclic SPINOL-phosphoric acids was realized. SPINOL-phosphoric acid 1j was found to be a general, highly enantioselective organocatalyst for such cascade reactions at room temperature, affording 2,3-dihydroquinazolinones in excellent yields (up to 99%) with good to excellent ee's (up to 98%). The best level of stereocontrol was obtained for aromatic aldehydes with an ortho substituent.