(2α,3α,4β)-3-ethyl-4-phenyl-2-(trimethylsiloxy)-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (2α,3α,4β)-3-ethyl-4-phenyl-2-(trimethylsiloxy)-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-ethyl-4-phenyl-2-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 406.554
• InChiKey: ACEFPWGNELSWOI-SWWFSWNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 [(Z)-1-丁烯基氧基]三甲基硅烷 、 苯甲醛 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到(2α.3α,4α)-3-ethyl-4-phenyl-2-(trimethylsiloxy)-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Methylene-1,2,4-naphthotriones 与甲硅烷基烯醇醚的化学和区域选择性 Diels-Alder 反应合成 Siloxy-α-Lapachone 衍生物

  摘要：

  O-醌甲基化物，由 2-羟基-1,4-萘醌与脂肪族和芳香族醛的 Knoevenagel 缩合原位生成，与甲硅烷基烯醇醚参与化学选择性杂-Diels-Alder 反应，得到一系列含甲硅烷氧基的化合物萘并[2,3- B]吡喃-5,10-二酮（α-拉帕酮）衍生物，产率中等至高。这些反应区域选择性地产生具有缩醛结构的α-拉帕酮衍生物。这种区域选择性可以通过考虑邻醌甲基化物与甲硅烷基烯醇醚的前沿分子轨道相互作用来合理化，并考虑到能量上更有利的途径导致迈克尔加成中低能量的两性离子状过渡态两种反应物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042950

文献信息

• Synthesis of Siloxy-α-Lapachone Derivatives by Chemo- and Regioselective Diels-Alder Reactions of 3-Methylene-1,2,4-naphthotriones with Silyl Enol Ethers
  作者：Jian-Hua Xu、Da-Quan Peng、Yun Liu、Zhi-Feng Lu、Yong-Miao Shen

  DOI：10.1055/s-2008-1042950

  日期：2008.4

  2-hydroxy-1,4-naphthoquinone with aliphatic and aromatic aldehydes, take part in chemoselective hetero-Diels-Alder reactions with silyl enol ethers to give a series of siloxy-containing naphtho[2,3- B]pyran-5,10-dione (α-lapachone) derivatives in moderate to high yield. These reactions regio-selectively gave α-lapachone derivatives with an acetal structure. This regioselectivity can be rationalized by

  O-醌甲基化物，由 2-羟基-1,4-萘醌与脂肪族和芳香族醛的 Knoevenagel 缩合原位生成，与甲硅烷基烯醇醚参与化学选择性杂-Diels-Alder 反应，得到一系列含甲硅烷氧基的化合物萘并[2,3- B]吡喃-5,10-二酮（α-拉帕酮）衍生物，产率中等至高。这些反应区域选择性地产生具有缩醛结构的α-拉帕酮衍生物。这种区域选择性可以通过考虑邻醌甲基化物与甲硅烷基烯醇醚的前沿分子轨道相互作用来合理化，并考虑到能量上更有利的途径导致迈克尔加成中低能量的两性离子状过渡态两种反应物。